(+/-)-3-ethyl-3-allyl-2-piperidone | 381726-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-3-ethyl-3-allyl-2-piperidone
• 英文别名: 3-allyl-3-ethylpiperidin-2-one；3-Ethyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 381726-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: IFOBDRGKVICYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-ethyl-3-allyl-2-piperidone 在 镍 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 五氯化磷 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of (±)-rhazinilam

  摘要：

  2-Piperidone has been converted into (+/-)-rhazinilam in nine steps in 8% overall yield. The key transformation involves the conversion of the lactam 5 into the annulated pyrrole derivative 3 via the thiophenyl imine 8. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00859-6
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-3-prop-2-enylpiperidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(+/-)-3-ethyl-3-allyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  A new method for the cleavage of nitrobenzyl amides and ethers

  摘要：

  A mild and efficient o- and p-nitrobenzyl cleavage protocol was developed. o- and p-nitrobenzyl groups were easily removed from a variety of substrates using 20% aqueous NaOH in methanol at 75 degrees C, presumably via oxidation at the benzylic position by oxygen dissolved in the solution. These easily introducible and removable nitrobenzyl groups can serve as valuable protecting groups for the synthesis of multifunctional, complex molecules. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.006

文献信息

• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

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• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

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