3-(4-N,N-dimethylaminestyryl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-N,N-dimethylaminestyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)ethenyl]quinoxalin-2(1H)-one；3-(4-dimethylaminostyryl)quinoxalin-2(1H)-one；3-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: SXELMHCMVHJAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-N,N-dimethylaminestyryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methylthio)-3-(4-dimethylaminostyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉和喹喔啉衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性：寻找抗癌药

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-N,N-dimethylaminestyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些新的含喹喔啉环系统的苯并噻唑磺酰胺的合成及其体内利尿活性。

  摘要：

  设计了一系列新的6-取代的-N- [3- {2-（取代的苯基）-乙烯基}喹喔啉-2（1H）-亚烷基] -1,3-苯并噻唑-2-胺（4a-f），并通过将2-氨基-苯并噻唑-6-磺酸酰胺（1）与喹喔啉-2-一（3a-f）的查尔酮缩合合成，以期获得有希望的新型利尿剂。通过光谱数据和元素分析对所有新合成的化合物的结构进行了表征。在实验大鼠中的药理研究表明，化合物4c的体内利尿剂活性为1.13，与参考药物乙酰唑胺（1.0）和尿素（0.88）相比，它是一种更好的利尿剂。通过对接研究，了解了合成化合物（配体）与碳酸酐酶（PDF代码：4KUV）的结合位点的结合方式，在Maestro 9.0对接软件的帮助下执行。需要进一步的药代动力学和毒理学研究，以确认作为利尿先导化合物出现的化合物4c的安全性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1128425

文献信息

• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• 与α-突触核蛋白聚集体结合的小分子化合物、其制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112645891B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明属于医药技术领域，涉及一种能结合α‑突触核蛋白聚集体的化合物、其制备方法及其用途，其结构通式如式I所示，其中，m取自1~3的正整数；R1分别选自苯基、取代苯基、萘基、联苯基、5~6元芳杂环、取代5~6元芳杂环；R2选自苄基、C1‑3的烷基萘基、C1‑3的烷基、苯基、取代苯基、5~6元芳杂环、取代的5~6元芳杂环。本发明的化合物能强结合于α‑突触核蛋白聚集体，可用作临床疾病诊断的PET，SPECT等影像检查技术所需的显像示踪剂或用于制备该影像显像示踪剂，以及制备包括该影像显像示踪剂的组合物，用于检测与α‑突触核蛋白错误折叠和异常聚集相关的疾病，如帕金森病等，具有显著好的应用前景。
• Microwave assisted synthesis of a series of charge-transfer photosensitizers having quinoxaline-2(1H)-one as anchoring group onto TiO2 surface
  作者：Mauricio Caicedo、Carlos A. Echeverry、Robson R. Guimarães、Alejandro Ortiz、Koiti Araki、Braulio Insuasty

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.021

  日期：2017.4

  Abstract In this work, we present the synthesis of novel donor-acceptor compounds based on 3-methylquinoxaline-2(1H)one which follow an easy synthetic route, involving Knoevenagel reaction with electron-donor groups such as N,N-dimethylaminobenzene, ferrocene, triphenylamine (TPA) and ((E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl) bis (N,N-diphenylaniline). Additionally, the optical properties were measured by means

  摘要 在这项工作中，我们提出了基于 3-methylquinoxaline-2(1H)one 的新型供体-受体化合物的合成，该化合物遵循简单的合成路线，包括与电子供体基团如 N,N-二甲基氨基苯、二茂铁的 Knoevenagel 反应。 , 三苯胺 (TPA) 和 ((E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl) bis (N,N-diphenylaniline)。此外，通过吸收和发射光谱测量光学性质，表明电化学实验进一步证实了推挽行为。最后，喹喔啉-2(1H)one 片段不仅具有广泛的吸收性，而且可以螯合到 TiO2 表面上的钛离子，允许激发态之间的强电子耦合。 - 染料的态能级和 TiO2 的导带。
• Synthesis and <i>in vivo</i> diuretic activity of some new benzothiazole sulfonamides containing quinoxaline ring system
  作者：Asif Husain、Diwakar Madhesia、Mohd Rashid、Aftab Ahmad、Shah Alam Khan

  DOI：10.3109/14756366.2015.1128425

  日期：2016.11.1

  (3a-f) in a hope to obtain promising and a new class of diuretic agents. Structures of all the newly synthesized compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. The pharmacological studies in experimental rats indicates that compound 4c possesses excellent in vivo diuretic activity of 1.13 and appears to be a better diuretic agent than the reference drugs, acetazolamide (1.0) and

  设计了一系列新的6-取代的-N- [3- 2-（取代的苯基）-乙烯基}喹喔啉-2（1H）-亚烷基] -1,3-苯并噻唑-2-胺（4a-f），并通过将2-氨基-苯并噻唑-6-磺酸酰胺（1）与喹喔啉-2-一（3a-f）的查尔酮缩合合成，以期获得有希望的新型利尿剂。通过光谱数据和元素分析对所有新合成的化合物的结构进行了表征。在实验大鼠中的药理研究表明，化合物4c的体内利尿剂活性为1.13，与参考药物乙酰唑胺（1.0）和尿素（0.88）相比，它是一种更好的利尿剂。通过对接研究，了解了合成化合物（配体）与碳酸酐酶（PDF代码：4KUV）的结合位点的结合方式，在Maestro 9.0对接软件的帮助下执行。需要进一步的药代动力学和毒理学研究，以确认作为利尿先导化合物出现的化合物4c的安全性。
• Radical Ions of 3-Styryl-quinoxalin-2-one Derivatives Studied by Pulse Radiolysis in Organic Solvents
  作者：Konrad Skotnicki、Julio R. De la Fuente、Álvaro Cañete、Eduardo Berrios、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b01004

  日期：2018.4.12

  in the para position in their benzene ring, and remaining two with double methoxy substituents (−OCH3), however, at different positions (meta/para and ortho/meta) have been studied by UV–vis spectrophotometric pulse radiolysis in neat acetonitrile saturated with argon (Ar) and oxygen (O2) and in 2-propanol saturated with Ar, at room temperature. In acetonitrile solutions, the radical anions (4R-SQ•–)

  七个3-styryl-quinoxalin-2（1 H）-一个（3-SQ）衍生物，一个在苯乙烯基部分没有取代基，另外四个带有供电子基团的自由基离子和中性氢化自由基的吸收光谱和动力学行为（R = -CH 3，-OCH 3和-N（CH 3）2）或在其苯环对位的吸电子（R = -OCF 3）取代基，其余两个带有双甲氧基取代基（- OCH 3），但是，已通过紫外可见分光光度法在纯乙腈中充满了氩气（Ar）和氧气（O 2）的紫外可见分光光度法研究了在不同位置（间位/对位和邻位/间位））和在室温下充满Ar的2-丙醇中。在乙腈溶液中，自由基阴离子（4R-SQ •–）的特征在于两个最大吸收值分别位于λmax = 470–490 nm和λmax = 510–540 nm，各自的摩尔吸收系数ε470–490 = 8500 –13 100 M –1 cm –1和ε510–540 = 6100–10 300 M –1