9-Hydroxy-1,3,7-trimethylpurine-2,6,8-trione | 78491-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-Hydroxy-1,3,7-trimethylpurine-2,6,8-trione
• CAS: 78491-07-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₄
• 分子量: 226.192
• InChiKey: XWUMFJUVBABTOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 双氧水 、 盐酸 、 水 生成 9-Hydroxy-1,3,7-trimethylpurine-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  KOYAMA, MATAJIRO;KOZUKA, HIROSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 667-671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The murexide reaction of caffeine with hydrogen peroxide and hydrochloric acid.
  作者：HIROSHI KOZUKA、MATAJIRO KOYAMA、TOMOAKI OKITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.433

  日期：——

  The murexide reaction was investigated to clarify the mechanism of the coloration, with caffeine as a model compound. From the reaction mixture of caffeine with hydrogen peroxide and hydrochloric acid, 1-hydroxy-5, 7-dimethyl-2, 4, 6-trioxo-1H, 5H, 7H-oxazolo-[4, 5-d] pyrimidine (yellow oil) (I) and 1, 3, 7-trimethyl-2, 6, 8-trioxo-9-hydroxy-1H, 3H, 7H-xanthine (red powder) (II) were isolated, and these two compounds were shown to be responsible for the murexide reaction of caffeine. Compound I was regarded as a key intermediate, since its purple coloration with dil. ammonia was similar to that of caffeine developed by the murexide reaction. The absorption maximum of II corresponds to that of the red-colored solution obtained from the reaction of caffeine with hydrogen peroxide and hydrochloric acid.

  以咖啡因为模型化合物，研究了氧化脲反应，以澄清着色的机理。在咖啡因与过氧化氢和盐酸的反应混合物中，产生了 1-羟基-5，7-二甲基-2，4，6-三氧代-1H，5H，7H-恶唑并[4，5-d]嘧啶（黄色油状物）（I）和 1、分离出了 1，3，7-三甲基-2，6，8-三氧代-9-羟基-1H，3H，7H-黄嘌呤（红色粉末）（II），并证明这两种化合物是咖啡因发生脲氧化反应的原因。化合物 I 被认为是一个关键的中间体，因为它在稀氨水中呈现的紫色与咖啡因通过金霉素反应生成的紫色相似。II 的吸收最大值与咖啡因与过氧化氢和盐酸反应生成的红色溶液的吸收最大值一致。