1,8-二(2-噻吩基)萘 | 146232-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二(2-噻吩基)萘
• 英文名称: 1,8-di(2-thienyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(8-thiophen-2-ylnaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 146232-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: FMDJLKYHWPQNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二(2-噻吩基)萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions

  摘要：

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60822-5
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,8-二(2-噻吩基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1

文献信息

• Synthesis and properties of α-oligothiophenes carrying three cofacially oriented thiophene rings through peri positions of naphthalenes
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76712-8

  日期：1994.6

  5,5′-Bis[8-(2-thienyl)naphthalene-1-yl]-2,2′-bithiophene and 5,5″-bis[8-(2-thienyl)naphthalene-1-yl]-2,2′:5′,2″-terthiophene were synthesized starting from 1,8-di(2-thienyl)naphthalene and 5,5″′-bis[8-(5,2′-bithiophene-2-yl)-naphthalene-1-yl]-2,2′:5′,2″:5″,2″′-quaterthiophene from 1,8-bis(5,2′-bithiophene-2-yl)naphthalene to investigate intramolecular interactions among the three thiophene units that

  5,5'-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2,2'-联噻吩和5,5''-双[8-（2-噻吩基）萘-1-基] -2由1,8-二（2-噻吩基）萘和5,5'''-双[8-（5,2'-联噻吩-2-基）- 1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）萘的萘-1-基] -2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩研究分子间的相互作用在这些分子中将彼此表面定向的三个噻吩单元。
• Multichannel transport in conjugated polymers based on through-space conjugated naphthalene
  作者：Meijing Li、Xinxin Zhang、Shijie Zhen、Jingkun Xu

  DOI：10.1039/d0nj05800a

  日期：——

  the properties of polymers are fully investigated. The crystal structures and theoretical calculations show that through-bond and through-space conjugations are integrated into one single molecule, allowing for two transport channels in conjugated polymers, which is beneficial for improving the redox activity and stability. The multichannel transport by integrating through-bond and through-space conjugations

  键合共轭棒状分子是传统共轭聚合物的主要骨架，而空位共轭基团很少用于共轭聚合物骨架的构建。在本文中，我们报道了一系列由噻吩/ EDOT和萘组成的低聚物，这些低聚物具有通过键合或通过空间共轭的特征。充分研究了低聚物的结构-性质关系和电聚合性能，以及通空共轭对聚合物性能的影响。晶体结构和理论计算表明，通过键合和通过空间共轭整合到一个单一的分子，允许在共轭聚合物中的两个传输通道，这有利于提高氧化还原活性和稳定性。
• [6.6](1,8)Naphthalenophane containing 2,2′-bithienyl-5,5′-ylene bridges
  作者：Masahiko Iyoda、Kazumi Nakao、Terumasa Kondo、Yoshiyuki Kuwatani、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Kentaro Fukami、Shigeru Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01396-x

  日期：2001.9

  Two isomeric 1,8-[1,8-naphthylenebis(2,2 ' -bithienyl-5,5 ' -ylene)] naphthalenes (major and minor isomers) were synthesized using the coupling reaction of 1,8-di(5-lithio-2-thienyl)naphthalene with CuCl2. The major isomer easily isomerized photochemically to yield the minor isomer. The redox and fluorescence behavior of the two isomers reflect both face-to-face interaction of the 2,2 ' -bithienyl-5,5 ' -ylene units and deformation of the naphthalene moieties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3957-3960
  作者：Kuroda Masami, Nakayama Juzo, Hoshino Masamatsu, Furusho Noboru, Ohba Shi+

  DOI：——

  日期：——
• JPH05255307A
  申请人：——

  公开号：JPH05255307A

  公开（公告）日：1993-10-05