1,12-di(1,3-dithian-2-yl)dodecane | 448260-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,12-di(1,3-dithian-2-yl)dodecane
• CAS: 448260-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₈S₄
• 分子量: 406.786
• InChiKey: DUGAKZUDXTYRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-di(1,3-dithian-2-yl)dodecane 在 正丁基锂 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 四十四烷
  参考文献：
  名称：

  支链高分子量（C40 +）长链烷烃的新型合成方法。

  摘要：

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.523
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1,12-二溴十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1,12-di(1,3-dithian-2-yl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  支链高分子量（C40 +）长链烷烃的新型合成方法。

  摘要：

  关于具有各种中链烷基化模式的天然存在的高分子量（C40 +）烷烃的结构，功能和性质，仍然存在许多生物学和地球化学问题。高于C40时，这些烷烃极难分离和纯化，并且中间体的低溶解度会阻止合成。为了克服这些问题，开发了一种容易的三步合成法，该合成法采用1，3-二硫烷与合适的α，ω-二溴代烷烃进行烷基化。双（二硫代烷基）烷烃中间体与适当的1-溴烷烃进行双烷基化，然后用阮内镍进行脱硫，得到了所需的长链烷烃。在中链和/或在末端附近对称地修饰的长链烷烃（或未修饰，即 长链正构烷烃可通过选择适当的溴代烷烃来获得。使用这种方法合成了九个中链甲基化（C38H78至C53H108），一个对称的末端二甲基化（C40H82）和四个直链（C44H90至C58H118）长链烷烃。发现高温气相色谱（HTGC）在评估合成的高分子量烷烃的纯度方面具有重要的优势。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.523