1,3-Dioxane, 4-[(hexadecyloxy)methyl]-2-phenyl-, (4R)- | 916428-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-Dioxane, 4-[(hexadecyloxy)methyl]-2-phenyl-, (4R)-
• 英文别名: (3R)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol；(3R)-4-O-hexadecyl-1,3-O-benzylidene-1,3,4-butanetriol
• CAS: 916428-55-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: YHDLMKLSXCCZGP-AVJYQCBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxane, 4-[(hexadecyloxy)methyl]-2-phenyl-, (4R)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3(R)-benzoyl-4-hexadecyloxy-1-bromobutane
  参考文献：
  名称：

  在sn-2位置带有氨基甲酸酯基团的醚甘油磷脂的合成和抗肿瘤活性：对前列腺癌细胞系的选择性敏感性

  摘要：

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000060
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1,3-O-benzylidine-1,3,4-butanetriol 、 溴代十六烷 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 white oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-Dioxane, 4-[(hexadecyloxy)methyl]-2-phenyl-, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  在sn-2位置带有氨基甲酸酯基团的醚甘油磷脂的合成和抗肿瘤活性：对前列腺癌细胞系的选择性敏感性

  摘要：

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000060