2-溴-5-十六烷基噻吩 | 1056479-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-十六烷基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-hexadecyl-thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-hexadecylthiophene；2-Bromo-5-cetylthiophene
• CAS: 1056479-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₅BrS
• 分子量: 387.468
• InChiKey: CJWMFSWSGYOPSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-十六烷基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 sodium 2-(2-(2-(2-(4-(5-hexadecylthiophen-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯噻吩基两亲分子的合成和中间相行为

  摘要：

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280021
• 作为产物：
  描述：

  2-十六烷基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-溴-5-十六烷基噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯噻吩基两亲分子的合成和中间相行为

  摘要：

  使用Ni（II）合成了由刚性2-苯基噻吩核组成的新型两亲分子，该分子具有连接在苯环上的极性柔性三（氧化乙烯）部分和另一侧连接到噻吩环的一个或两个烷基链Pd（0）催化偶联反应为关键步骤。三（氧亚乙基）部分分别被羟基，羧酸钠基团和羧酸锂基团封端。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了这些物质的热致和溶剂诱导的液晶行为。因此，研究了连接至三（氧化乙烯）部分的端基的影响以及烷基链的长度和数目对中间相行为的影响。单烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示近晶A相，双烷基链碳酸钠盐端基的衍生物显示热六方六角柱状中间相，而在单链和双烷基碳酸锂端基衍生物中均发现柱状中间相。建立了六方柱状中间相的分子组织模型。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201280021

文献信息

• TETRA-HETEROARYL INDACENODITHIOPHENE-BASED POLYCYCLIC POLYMERS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170210752A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention relates compounds comprising a tetra-heteroaryl indacenodithiophene-based structural unit, the synthesis of such compounds as well as their use in organic electronic devices. The invention further relates to organic electronic devices comprising such compounds.

  本发明涉及包含基于四杂环芳基吲哚二硫苯的结构单元的化合物，以及这些化合物的合成以及它们在有机电子器件中的应用。该发明还涉及包含这些化合物的有机电子器件。
• Silicon Compound Containi-Electron Conjugated-System Molecule and Process for Producing the Same
  申请人：Nakagawa Masatoshi

  公开号：US20070287848A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A π-electron conjugate molecule-containing silicon compound represented by the formula (I): wherein R1 represents an organic group obtained by combining two or more units constituting plural π-electron conjugate systems, R2 represents a hydrophobic group and X1 to X3, which may be the same or different, respectively represent a group providing a hydroxyl group when it is hydrolyzed or a hydrogen atom.

  一种含有π-电子共轭分子的硅化合物，其化学式表示为(I)：其中，R1代表由构成多个π-电子共轭系统的两个或更多单元组合而成的有机基团，R2代表疏水基团，X1至X3分别可以相同或不同，代表在水解时提供羟基的基团或氢原子。
• NOVEL PORPHYRAZINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, METHOD FOR PRODUCTION OF NOVEL PORPHYRAZINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF, AND USE OF PORPHYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2138545A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A porphyrazine derivative in which porphyrazine forms a condensed ring with thiophene and a skeleton of the thiophene has a functional group such as an alkyl group at position 2 has a high solubility in an organic solvent and exhibits a high crystallinity. Therefore, the porphyrazine derivative is suitably used in crystalline thin-film formation using a solution process. This provides a novel porphyrazine derivative and an intermediate thereof, which porphyrazine derivative has a high solubility in an organic solvent and is excellent in molecular orientation, a method for production of the porphyrazine derivative and the intermediate, and use of the porphyrazine derivative and the intermediate.

  卟吩衍生物（其中卟吩与噻吩形成缩合环，而噻吩的骨架在第 2 位具有官能团（如烷基））在有机溶剂中的溶解度高，结晶度高。因此，该卟吩衍生物适合用于使用溶液工艺形成晶体薄膜。本发明提供了一种新型卟吩嗪衍生物及其中间体（该卟吩嗪衍生物在有机溶剂中具有高溶解度且分子取向性极佳）、卟吩嗪衍生物及其中间体的生产方法以及卟吩嗪衍生物及其中间体的用途。
• Novel synthesis for 5-alkyl-2,3-dihalogenthiophenes
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2664655A1

  公开（公告）日：2013-11-20

  A porphyrazine derivative in which porphyrazine forms a condensed ring with thiophene and a skeleton of the thiophene has a functional group such as an alkyl group at position 2 has a high solubility in an organic solvent and exhibits a high crystallinity. Therefore, the porphyrazine derivative is suitably used in crystalline thin-film formation using a solution process. This provides a novel porphyrazine derivative and an intermediate thereof, which porphyrazine derivative has a high solubility in an organic solvent and is excellent in molecular orientation, a method for production of the porphyrazine derivative and the intermediate, and use of the porphyrazine derivative and the intermediate.

  卟吩衍生物（其中卟吩与噻吩形成缩合环，而噻吩的骨架在第 2 位具有官能团（如烷基））在有机溶剂中的溶解度高，结晶度高。因此，该卟吩衍生物适合用于使用溶液工艺形成晶体薄膜。本发明提供了一种新型卟吩嗪衍生物及其中间体（该卟吩嗪衍生物在有机溶剂中具有高溶解度且分子取向性极佳）、卟吩嗪衍生物及其中间体的生产方法以及卟吩嗪衍生物及其中间体的用途。
• USE OF PORPHYRAZINE DERIVATIVE AS SEMICONDUCTOR
  申请人：Hiroshima University

  公开号：EP2138545B1

  公开（公告）日：2014-01-08