2-([2,2’:5’,2’’-terthiophen]-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1070190-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-([2,2’:5’,2’’-terthiophen]-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1070190-39-4
• 化学式: C₂₅H₁₄N₄S₃
• 分子量: 466.611
• InChiKey: YQVKUJCJWMVWQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([2,2’:5’,2’’-terthiophen]-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以59的产率得到(OC-6-21)-Bis(4,4 inverted exclamation marka-dimethyl-2,2'-bipyridine-|EN1,|EN1')(2-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline-|EN7,|EN8)Ruthenium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Metal-based thiophene photodynamic compounds and their use

  摘要：

  本发明的组合物包括可调节的基于金属的噻吩光动力化合物，可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防涉及高增殖细胞病因的疾病，包括癌症和与高增殖细胞相关的疾病。该组合物还可用于治疗传染性疾病和病原体消毒。

  公开号：

  US09676806B2
• 作为产物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-5,6-dione 、 2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛 以69的产率得到2-([2,2’:5’,2’’-terthiophen]-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Metal-based thiophene photodynamic compounds and their use

  摘要：

  本发明的组合物包括可调节的基于金属的噻吩光动力化合物，可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防涉及高增殖细胞病因的疾病，包括癌症和与高增殖细胞相关的疾病。该组合物还可用于治疗传染性疾病和病原体消毒。

  公开号：

  US09676806B2

文献信息

• A Dual Killing Strategy: Photocatalytic Generation of Singlet Oxygen with Concomitant Pt ^IV Prodrug Activation
  作者：Daniel J. Norman、Alessia Gambardella、Andrew R. Mount、Alan F. Murray、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.201908511

  日期：2019.10

  mitochondrial-targeting photosensitiser that undergoes efficient cell uptake, enables the rapid catalytic conversion of PtIV prodrugs into their active PtII counterparts, and drives the generation of singlet oxygen was designed. This dual mode of action drives two orthogonal cancer-cell killing mechanisms with temporal and spatial control. The designed photosensitiser was shown to elicit cell death of a panel

  设计了一种基于钌的线粒体靶向光敏剂，该光敏剂可以有效吸收细胞，能够将PtIV前药快速催化转化为活性PtII对应物，并驱动单线态氧的产生。这种双重作用模式通过时间和空间控制来驱动两种正交的癌细胞杀伤机制。已显示设计的光敏剂可引发一组癌细胞系的细胞死亡，其中包括表现出奥沙利铂抗性的癌细胞系。
• Os(II) Oligothienyl Complexes as a Hypoxia-Active Photosensitizer Class for Photodynamic Therapy
  作者：John A. Roque、Patrick C. Barrett、Houston D. Cole、Liubov M. Lifshits、Evan Bradner、Ge Shi、David von Dohlen、Susy Kim、Nino Russo、Gagan Deep、Colin G. Cameron、Marta E. Alberto、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02137

  日期：2020.11.16

  Hypoxia presents a challenge to anticancer therapy, reducing the efficacy of many available treatments. Photodynamic therapy is particularly susceptible to hypoxia, given that its mechanism relies on oxygen. Herein, we introduce two new osmium-based polypyridyl photosensitizers that are active in hypoxia. The lead compounds emerged from a systematic study of two Os(II) polypyridyl families derived

  缺氧对抗癌治疗提出了挑战，降低了许多现有治疗的疗效。光动力疗法特别容易受到缺氧的影响，因为其机制依赖于氧气。在这里，我们介绍了两种在缺氧条件下具有活性的新型锇基聚吡啶光敏剂。先导化合物来自对两个 Os(II) 聚吡啶家族的系统研究，这些家族源自 2,2'-联吡啶 (bpy) 或 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (dmb) 作为与咪唑结合的共配体。 4,5- f ][1,10]菲咯啉配体与n = 0–4 噻吩相连 (IP- n T)。对这些化合物的光谱和（光）生物活性进行了表征和研究。两种缺氧活性 Os(II) 光敏剂具有n = 4 个噻吩，其中 bpy 类似物1-4T最为有效。在常氧条件下， 1-4T具有低纳摩尔活性（半最大有效浓度 (EC 50 ) = 1–13 nM），红光和可见光下的光疗指数 (PI) 范围分别为 5500 至 55 000。即使在缺氧 (1% O 2 ) 下也能保持亚微摩尔效力，光
• METAL-BASED THIOPHENE PHOTODYNAMIC COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：McFARLAND Sherri Ann

  公开号：US20130331367A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compositions of the invention include tunable metal-based thiophene photodynamic compounds useful as therapeutic agents and as in vivo diagnostic agents for treating or preventing diseases that involve hyperproliferating cell etiology including cancer and diseases associated with hyperproliferating cells. The compositions are also useful for treating infectious diseases and for pathogen disinfection.

  该发明的组合物包括可调节的基于金属的噻吩光动力化合物，可用作治疗剂和体内诊断剂，用于治疗或预防涉及高增殖细胞病因的疾病，包括癌症和与高增殖细胞相关的疾病。该组合物还可用于治疗传染性疾病和病原体消毒。
• Breaking the barrier: an osmium photosensitizer with unprecedented hypoxic phototoxicity for real world photodynamic therapy
  作者：John A. Roque、Patrick C. Barrett、Houston D. Cole、Liubov M. Lifshits、Ge Shi、Susan Monro、David von Dohlen、Susy Kim、Nino Russo、Gagan Deep、Colin G. Cameron、Marta E. Alberto、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1039/d0sc03008b

  日期：——

  normoxia. The photosensitizer exhibited an unprecedented PI > 90 (EC50 = 0.651 μM) in hypoxia (1% O2) with visible and green light, and a PI > 70 with red light. Os-4T was also active with 733 nm near-infrared light (EC50 = 0.803 μM, PI = 77) under normoxia. Both computation and spectroscopic studies confirmed a switch in the nature of the lowest-lying triplet excited state from triplet metal-to-ligand

  低氧对癌症的治疗提出了两方面的挑战，因为低氧条件会诱发生物学变化，使恶性组织同时更具侵略性，并且对标准化学疗法的敏感性降低。本文报道了第一种接近光疗剂理想性能的金属基光敏剂。基于Os（phen）2的支架与一系列IP- n T配体结合，其中phen = 1,10-菲咯啉，IP- n T =咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉至n = 0–4噻吩环。Os-4T（n= 4）成为该系列中最有前途的复合物，在常氧状态下具有皮摩尔活性和光疗指数（PI）超过10 6。该光敏剂在可见光和绿光下的缺氧（1％O 2）表现出前所未有的PI> 90（EC 50 = 0.651μM），PI在70以上的红光。在常氧下，Os-4T在733 nm近红外光下（EC 50 = 0.803μM，PI = 77）也具有活性。两个计算和光谱研究证实在最低地势三重激发态的性质的开关从三重态的金属-配体电荷转移（3 MLCT）
• NIR‐Absorbing Ru ^II Complexes Containing α‐Oligothiophenes for Applications in Photodynamic Therapy
  作者：Liubov M. Lifshits、John A. Roque、Houston D. Cole、Randolph P. Thummel、Colin G. Cameron、Sherri A. McFarland

  DOI：10.1002/cbic.202000419

  日期：2020.12.11

  report the first NIR‐RuII photosensitizers found to be phototoxic to cancer cells, including highly pigmented melanoma cells. They incorporate a bis(1,8‐naphthyridine)‐based ligand, a bidentate thiophene‐based ligand, and a monodentate 4‐picoline ligand. Transient absorption measurements indicate that four thiophenes are required to access the 3ILCT state for eliciting photodynamic therapy effects.

  围绕癌症运行的环：我们报告了第一个被发现对癌细胞（包括高度色素化的黑色素瘤细胞）具有光毒性的 NIR-Ru II光敏剂。它们包含双（1,8-萘啶）基配体、二齿噻吩基配体和单齿4-甲基吡啶配体。瞬时吸收测量表明需要四个噻吩才能进入3 ILCT 状态以引发光动力治疗效果。