5-phenylethynyl-6-styryl-2-norbornene | 85632-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylethynyl-6-styryl-2-norbornene
• CAS: 85632-94-6
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: YKJZPQSQYXPVRK-UYVIBQIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylethynyl-6-styryl-2-norbornene 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,6-diphenyl-1,3-hexadien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联有机卤化物、降冰片二烯和有机锡化合物合成顺式烯烃

  摘要：

  在降冰片二烯存在下，钯催化的有机卤化物与有机锡化合物的交叉偶联得到 5,6-二取代的降冰片烯，通过逆狄尔斯-阿尔德反应处理得到顺式乙烯和环戊二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3522
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 苯基乙炔三丁基锡 、 2,5-降冰片二烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到5-phenylethynyl-6-styryl-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联有机卤化物、降冰片二烯和有机锡化合物合成顺式烯烃

  摘要：

  在降冰片二烯存在下，钯催化的有机卤化物与有机锡化合物的交叉偶联得到 5,6-二取代的降冰片烯，通过逆狄尔斯-阿尔德反应处理得到顺式乙烯和环戊二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3522

文献信息

• One-pot palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted bicyclo[2.2.1]heptanes and bicyclo[2.2.1]hept-5-enes
  作者：Marta Catellani、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85642-7

  日期：1982.1

  A new and highly stereoselective palladium-catalyzed synthesis is reported, based on two subsequent insertions of the bicyclo[2.2.1]heptene system into an aryl or vinylpalladium bond, formed in situ from aryl or vinyl bromides.

  据报道，基于双环[2.2.1]庚烯系统随后两次插入由芳基或乙烯基溴化物原位形成的芳基或乙烯基钯键中，提出了一种新的高度立体选择性的钯催化的合成方法。