5-chloro-1-indenone | 1044874-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-chloro-1-indenone
• 英文别名: 5-chloroindenone；5-chloro-1H-inden-1-one；5-chloroinden-1-one
• CAS: 1044874-28-3
• 化学式: C₉H₅ClO
• 分子量: 164.591
• InChiKey: RMWLGYZHFKIXFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-indenone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到C₁₇H₈Cl₂O
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5-chloro-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  茚-1-酮衍生物的一锅级联反应合成苯并[ c ]芴酮

  摘要：

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.081

文献信息

• Oxime ether derivatives, a new class of nonsteroidal antiinflammatory compounds
  作者：Jan Van Dijk、Jan M. A. Zwagemakers

  DOI：10.1021/jm00219a018

  日期：1977.9

  pronounced antiinflammatory activity in the carrageenan-induced edema test in the rat. The activity was limited mainly to derivatives of p-haloacetophenone oxime and of p-halobenzaldehyde oxime. Nevertheless, the hydroxyethyl and carboxyalkyl groups may be converted into many derivatives with maintenance of activity. Some structure-activity relationships are in contrast to those of the well-known antiinflammatory

  在角叉菜胶诱发的大鼠水肿试验中，发现一系列新的芳香族肟的2-羟乙基和羧烷基醚具有明显的抗炎活性。活性主要限于对卤代苯乙酮肟和对卤代苯甲醛肟的衍生物。然而，在保持活性的情况下，羟乙基和羧烷基可被转化成许多衍生物。一些结构-活性关系与众所周知的抗炎性芳酸的相反。活性限于E立体异构体。选择2-（二甲基氨基）乙基（E）-[[（（对氯-α-甲基亚苄基）-氨基[氧]]乙酸盐（36，INN名称为Cloximate）的盐酸盐用于临床评估。第一结果与药理学前景相符。
• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。
• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• 一种苯并【C】芴酮的制备方法
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103833533B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明提供一种苯并【C】芴酮的制备方法。本发明方法以1-茚烯酮为原料在有机溶剂中加热反应，得到苯并【C】芴酮粗产物；粗产物经过柱层析或重结晶提纯得到苯并【C】芴酮。本发明利用方便易得的1-茚烯酮为原料制备苯并【C】芴酮，以连续的Diels-Alder反应,脱CO,脱H2反应,方便高效地制备苯并【C】芴酮，并且所需的反应条件温和，适于工业生产，有较大的应用价值。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-HALOGENINDAN-1-ONEN
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1007498A1

  公开（公告）日：2000-06-14