2-(4-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)mercaptoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)mercaptoacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-1-hydroxynaphthalen-2-yl]sulfanylacetic acid；2-[4-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-1-hydroxynaphthalen-2-yl]sulfanylacetic acid
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 482.581
• InChiKey: HDIHQELULSLYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-萘酚 在 sodium periodate 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-((5-(dimethylamino)naphthalene)-1-sulfonamido)-1-hydroxynaphthalen-2-yl)mercaptoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 UMI-77 的荧光探针的合成与评价，用于选择性检测活癌细胞中的 Mcl-1 蛋白和成像

  摘要：

  开发用于检测活细胞中过度表达的 Mcl-1 蛋白的有效荧光探针对于癌症的诊断和治疗至关重要。在本文中，合成并表征了一种新的基于 UMI-77 的荧光探针 ( DNSH )。DNSH与 Mcl-1 蛋白的疏水口袋紧密结合，结合亲和力比以前开发的 Mcl-1 探针高 20 倍。DNSH对 Mcl-1 蛋白而不是其他蛋白表现出特异性荧光反应。在Mcl-1蛋白存在的情况下可以开启DNSH的荧光发射。此外，荧光共定位实验表明DNSH可成功用于人前列腺癌细胞中线粒体 Mcl-1 蛋白的成像，无需洗涤过程。这些结果表明DNSH可能会在生物学研究中找到有用的应用，例如跟踪活生物标本中的 Mcl-1 蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115850

文献信息

• 一种Mcl-1小分子荧光探针及其制备方法和 应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN111233722B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明涉及一种Mcl‑1小分子荧光探针和其制备方法和应用，所属化合物结构如通式Ⅰ所示。本发明的探针结构新颖，对Mcl‑1蛋白的结合亲和力强，具有良好的荧光特性，且反应时间快、专属性强，可以特异性识别且定量测定Mcl‑1蛋白。本发明的探针可以实现Mcl‑1蛋白抑制剂的高通量筛选及在制备用于检测抑制Mcl‑1蛋白试剂中的应用。本发明的荧光探针可以用于Mcl‑1蛋白高表达的肿瘤细胞的标记。本发明探针原料便宜易得，反应步骤简单，后处理过程简便。
• Synthesis and evaluation of a UMI-77-based fluorescent probe for selective detecting Mcl-1 protein and imaging in living cancer cells
  作者：Jia Li、Xuben Hou、Jinzhuo Bai、Yi Zhou、Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115850

  日期：2021.1

  efficient fluorescent probes for detecting the overexpressed Mcl-1 protein in living cells is imperative for the diagnosis and treatment of cancers. In this paper, a new UMI-77 based fluorescent probe (DNSH), was synthesized and characterized. DNSH bound to the hydrophobic pockets of Mcl-1 protein tightly and the binding affinity was 20-fold higher than that of previous developed Mcl-1 probe. DNSH exhibited

  开发用于检测活细胞中过度表达的 Mcl-1 蛋白的有效荧光探针对于癌症的诊断和治疗至关重要。在本文中，合成并表征了一种新的基于 UMI-77 的荧光探针 ( DNSH )。DNSH与 Mcl-1 蛋白的疏水口袋紧密结合，结合亲和力比以前开发的 Mcl-1 探针高 20 倍。DNSH对 Mcl-1 蛋白而不是其他蛋白表现出特异性荧光反应。在Mcl-1蛋白存在的情况下可以开启DNSH的荧光发射。此外，荧光共定位实验表明DNSH可成功用于人前列腺癌细胞中线粒体 Mcl-1 蛋白的成像，无需洗涤过程。这些结果表明DNSH可能会在生物学研究中找到有用的应用，例如跟踪活生物标本中的 Mcl-1 蛋白。