1,6-bis(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline4-yl)hexane | 38727-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,6-bis(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline4-yl)hexane
• 英文别名: 4,4'-hexane-1,6-diylbis(3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione)；4,4'-hexane-1,6-diylbis(3H-1,2,4-triazole-3,5-dione)；hexamethylenebistriazolinedione；1,6-Bis-(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-yl)hexane；4-[6-(3,5-dioxo-1,2,4-triazol-4-yl)hexyl]-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 38727-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₄
• 分子量: 280.243
• InChiKey: OYZANTFMINDGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  396.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline4-yl)hexane 、 六氯环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mallakpour, S. E.; Zolfigol, M. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 3, p. 183 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二异氰酸酯 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium ethanolate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 1,6-bis(3,5-dioxo-1,2,4-triazoline4-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  通过同双功能三唑啉二酮靶向酪氨酸残基的明胶基水凝胶。

  摘要：

  明胶是一种具有有趣特性的生物聚合物，可用于不同应用的生物材料设计，例如药物输送系统或组织工程的 3D 支架。然而，明胶在生理温度下的机械稳定性较差，因此非常需要改善其性能的方法。在目前的工作中，提出了一种基于三唑啉二酮烯型化学的新化学交联策略，以形成稳定的水凝胶。两种不同的同双功能1,2,4-三唑啉-3,5(4H)-二酮，即4,4'-己烷-1,6-二基双(3H-1,2,4-三唑啉-3,5(4H) -二酮) 1 和 4,4'-[亚甲基双(4,1-亚苯基)]双(3H-1,2,4-三唑啉-3,5(4H)-二酮) 2 在不同的应用中用作交联剂与明胶中酪氨酸残基的比例。该反应在所有实验条件下均被证明是有效的，并获得了具有不同热稳定性的水凝胶。一般来说，交联剂/酪氨酸比率越高，水凝胶的热稳定性越好。溶胀性能严格取决于交联剂的化学性质。

  DOI：

  10.3390/molecules24030589

文献信息

• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。
• An efficient method for the oxidation of urazoles with [NO+·crown·H(NO3)2−]
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mohammad Hassan Zebarjadian、Gholamabbas Chehardoli、Shadpour E Mallakpour、Mojtaba Shamsipur

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01150-9

  日期：2001.2

  An ionic complex has been obtained from N2O4 in the presence of the macrocyclic polyether 18-crown-6. This crystalline compound was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles to their corresponding triazolinediones at room temperature with excellent yields.

  在大环聚醚18-冠-6的存在下，已从N 2 O 4获得了离子络合物。该结晶化合物被用作有效的氧化剂，用于在室温下以优异的产率将脲唑氧化为它们相应的三唑啉二酮。
• Supported Nitric Acid on Silica Gel and Polyvinyl Pyrrolidone (PVP) as an Efficient Oxidizing Agent for the Oxidation of Urazoles and Bis-urazoles
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Chenani、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1080/00397910902898619

  日期：2009.11.5

  Abstract A method for the oxidation of a good range of urazoles and bis-urazoles to the corresponding triazolinediones by supported nitric acid on silica gel (SiO2-HNO3) and/or polyvinyl pyrrolidone (PVP-HNO3) is described. Reactions have been carried out heterogeneously at room temperature in dichloromethane with good to excellent yields.

  摘要 描述了一种在硅胶 (SiO2-HNO3) 和/或聚乙烯吡咯烷酮 (PVP- ) 上通过负载硝酸将多种乌唑和双-乌唑氧化成相应的三唑啉二酮的方法。反应已在室温下在二氯甲烷中以良好到极好的产率进行非均相。
• Oxidation of Urazoles with 1,3-Dihalo-5,5-dimethylhydantoin, both in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Hossein Nasr-Isfahani、Shadpour Mallakpour、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1055/s-2005-863706

  日期：——

  1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) were used as effective oxidizing agents for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones under mild conditions at room ­temperature with good to excellent yields.

  1,3-二氯-5,5-二甲基酰脲（DCH）和1,3-二溴-5,5-二甲基酰脲（DBH）被用作有效的氧化剂，在温和条件下通过常温氧化脲唑和双脲唑，得到相应的三唑烯二酮，产率良好至优异。
• Silica-supported ICl as a novel heterogeneous system for the rapid oxidation of urazoles to triazolinediones
  作者：Bahador Karami、Shadpour Mallakpour、Mahnaz Farahi

  DOI：10.1002/hc.20444

  日期：2008.5

  ICl–SiO2 as a new reactive system was prepared by the treatment of iodine monochloride with an activated silica gel in chloroform. ICl–SiO2 in a heterogeneous system efficiently oxidized urazoles to the corresponding triazolinediones under mild conditions in high yields at room temperature. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:389–393, 2008; Published online in Wiley InterScience (www

  ICl-SiO2 作为一种新的反应体系是通过在氯仿中用活化硅胶处理一氯化碘来制备的。多相系统中的 ICl-SiO2 在温和条件下在室温下以高产率有效地将尿唑氧化成相应的三唑啉二酮。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:389–393, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20444