2-(4-Methyl-benzoyl)-[1,4]naphthoquinone | 854486-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Methyl-benzoyl)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzoyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 854486-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: YQKKRJWVDMQFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methyl-benzoyl)-[1,4]naphthoquinone 、 2,6-二甲基-3,5-庚二酮 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到1-isobutyryl-3-(4-methylphenyl)-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的乙酸锰（III）介导的2-苯甲酰基-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物之间的反应。

  摘要：

  描述了2-苯甲酰基-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物之间的锰（III）介导的反应。该反应提供了一种合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和萘并5,12-二酮的有效方法，并且根据苯甲酰基的电子效应，其显示出中等至高的化学选择性。反应物上的取代基。用苯甲酰乙酸乙酯和1，3-二酮，可以高效，高选择性地生产新型萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1039/b516285h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methyl-benzoyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New 2-Phenylamino-3-acyl-1,4-naphthoquinones as Inhibitors of Cancer Cells Proliferation: Searching for Intra-Cellular Targets Playing a Role in Cancer Cells Survival

  摘要：

  研究人员使用 DU-145、MCF-7 和 T24 癌细胞对一系列 2-苯基氨基-3-酰基-1,4-萘醌的体外抗增殖活性进行了评估。根据半波电位、疏水性和摩尔折射率等分子描述指标对这些活性进行了讨论。化合物 4 和 11 对三种癌细胞的抗增殖活性最高，因此被进一步研究。利用 pkCSM 和 SwissADME explorer 在线对药物相似性进行的硅学预测表明，化合物 11 是一个适合开发的先导分子。此外，还研究了 DU-145 癌细胞中关键基因的表达。这些基因包括参与凋亡（Bcl-2）、肿瘤代谢调节（mTOR）、氧化还原平衡（GSR）、细胞周期调节（CDC25A）、细胞周期进展（TP53）、表观遗传（HDAC4）、细胞-细胞通讯（CCN2）和炎症通路（TNF）的基因。化合物 11 显示出有趣的特征，因为在这些基因中，与对照条件相比，mTOR 的表达明显减少。分子对接显示，化合物 11 与 mTOR 具有良好的亲和力，揭示了对该蛋白的潜在抑制作用。鉴于 mTOR 在肿瘤代谢中的关键作用，我们认为化合物 11 对 DU-145 细胞增殖的抑制作用是由 mTOR 表达减少（mTOR 蛋白减少）和对 mTOR 蛋白的抑制活性引起的。

  DOI：

  10.3390/molecules28114323

文献信息

• Oxidative Free Radical Cyclization of 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Hui-Li Chen、Chien-Yu Lin、Yu-Chih Cheng、An-I Tsai

  DOI：10.1055/s-2005-861850

  日期：——

  A manganese(III)-mediated oxidative free radical cyclization of 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinone derivatives is described. These starting 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones can be synthesized effectively from the reaction of corresponding 1,4-naphthoquinones with ethyl nitroacetate. With 2-benzyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones, naphthacene-5,12-diones were produced

  描述了锰 (III) 介导的 2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌衍生物的氧化自由基环化。这些起始的2-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌可以通过相应的1,4-萘醌与硝基乙酸乙酯的反应有效合成。以2-苄基-3-(乙氧基羰基甲基)-1,4-萘醌为原料，高效生产并高选择性的5,12-并四苯。使用乙基 2-benzoyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4-naphthoquinones，除了预期的 6-hydroxynaphthacene-5,12-diones，新型萘并[2,3-c]furan-4,9-diones也形成了主打产品。