5-(ethylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole | 60716-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5-(ethylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 5-Ethylthio-benzofurazan；5-ethylsulfanyl-benzo[1,2,5]oxadiazole；5-Ethylsulfanyl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 60716-09-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: ACVNSNCEBCCANS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(ethylsulfonyl)benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(ethylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748

文献信息

• “Normal” and “cine” substitution in the thioalkoxy-dehalogenation of halogenobenzofuranzans—II
  作者：L. Di Nunno、S. Florio、P.E. Todesco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83231-2

  日期：1976.1

  Thioalkoxy-dehalogenation of 4-halogenobenzofurazans affording “normal” and “cine” substitution products has been more extensively investigated. Evidence for a partial intervention of AEa-type mechanism in NS product formation is now available. The competition of this pathway increases with the bulkiness of thiolate ion. Kinetic data for different thiolates are reported indicating a sensitivity to

  提供了“正常”和“电影”替代产品的4-卤代苯并呋喃呋喃的硫代烷氧基脱卤已经得到了更广泛的研究。现在有证据证明在NS产物形成中有部分干预AEa型机制的证据。该途径的竞争随着硫醇盐离子的体积增加而增加。报道了不同硫醇盐的动力学数据，表明不仅在“正常”取代中而且在“电影”取代途径中对空间效应均敏感。