(+/-)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline hydrobromide | 93477-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline hydrobromide
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline;hydrobromide
• CAS: 93477-35-1
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 338.288
• InChiKey: RHLLGVFZMIAVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 1-(4-methoxybenzyl)-octahydro-isoquinoline

  摘要：

  报道了使用(R)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸对合成抗咳药右美沙芬的关键中间体1-(4-甲氧基苯基)-八氢异喹啉进行拆分，收率良好。拆分剂和不需要的八氢异喹啉异构体收率也很高。

  公开号：

  US08148527B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉 以87.3的产率得到(+/-)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸右美沙芬的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种中枢性镇咳药物氢溴酸右美沙芬的制备方法，属于医药领域。本发明提供了一种新颖的制备氢溴酸右美沙芬的方法。该方法较传统的合成路线有三大特点：一是制备八氢异喹啉(化合物5)时用硼氢化钾代替瑞尼镍做还原剂，大大降低了生产成本；二是首次采用R-布洛芬做拆分剂成功地对外消旋化合物八氢异喹啉进行了拆分，收率45.1％，产物手性纯度99.5％；三是采用三氯化铝代替磷酸进行环化得到右美沙芬，反应条件温和，易于后处理。该合成路线具有成本低、反应条件温和、操作简单等优势，因而非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN102977021A

文献信息

• Hydroxy-morphinane. 7. Mitteilung. (−)-3-Hydroxy-N-allyl-morphinan und verwandte Verbindungen
  作者：J. Hellerbach、A. Grüssner、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390212

  日期：——

  1-(p-Hydroxybenzyl)-1, 2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline has been resolved into the optical antipodes, from which any desired optically active 3-hydroxy-morphinan substituted at the nitrogen atom can easily be obtained. The (-)-3-hydroxy-N-allyl-morphinan thus obtained as well as its ethers and ester counteract the effect of opiates and other potent narcotics. Given in adequate small doses they

  1-（对羟基苄基）-1，2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉已拆分成旋光对映体，氮上取代了任何所需的旋光3-羟基吗啡喃原子很容易获得。如此获得的（-）-3-羟基-N-烯丙基吗啡及其醚和酯抵消了鸦片剂和其他有效麻醉剂的作用。给予足够的小剂量，它们能够缓解不良的副作用。
• 一种酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法
  申请人：苏州盛迪亚生物医药有限公司

  公开号：CN112142668B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本申请提供一种酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法。本申请提供的酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法反应条件温和、操作安全，更适合工艺化放大生产。
• 一种(S)或(R)-1-(4-甲氧基苄基)-1,2,3,4, 5,6,7,8-八氢异喹啉的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN104761494B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种(S)或(R)‑1‑(4‑甲氧基苄基)‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉醋酸盐的制备方法，所述方法包括步骤：（1）将含有结构如式Ⅲ所示的化合物的芳烃溶液和醋酸混合，得到溶液1；（2）在溶液1中加入(S)‑1‑(4‑甲氧基苄基)‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉醋酸盐晶种或(R)‑1‑(4‑甲氧基苄基)‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉醋酸盐晶种，得到溶液2；（3）将溶液2冷却至0‑5℃，析晶得到(S)‑1‑(4‑甲氧基苄基)‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉醋酸盐或(R)‑1‑(4‑甲氧基苄基)‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉醋酸盐。
• PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF 1-(4-METHOXYBENZYL)-OCTAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2628728B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• DE1014545
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——