1-氨基-4-环戊基哌嗪 | 61379-64-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-氨基-4-环戊基哌嗪
• 中文别名: (S)-1-氨基茚
• 英文名称: 4-cyclopentylpiperazin-1-amine
• CAS: 61379-64-4
• 化学式: C₉H₁₉N₃
• 分子量: 169.27
• InChiKey: QYHRIASMJNLWHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  92 °C
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R61,R33,R20/22,R50/53,R62
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2291 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H314

制备方法与用途

用途
用作利福喷丁中间体，以及利福霉素类抗生素和喹诺酮类药物的侧链。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-环戊基哌嗪 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-4-((4-cyclopentylpiperazin-1-ylimino)methyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies in the development of a hydrazone based inhibitor of adipose-triglyceride lipase (ATGL)

  摘要：

  Adipose triglyceride lipase (ATGL) catalyzes the degradation of cellular triacylglycerol stores and strongly determines the concentration of circulating fatty acids (FAs). High serum FA levels are causally linked to the development of insulin resistance and impaired glucose tolerance, which eventually progresses to overt type 2 diabetes. ATGL-specific inhibitors could be used to lower circulating FAs, which can counteract the development of insulin resistance. In this article, we report about structure-activity relationship (SAR) studies of small molecule inhibitors of ATGL based on a hydrazone chemotype. The SAR indicated that the binding pocket of ATGL requests rather linear compounds without bulky substituents. The best inhibitor showed an IC50 = 10 mu M in an assay with COS7-cell lysate overexpressing murine ATGL. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY license (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-氨基-4-环戊基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylimino rifamycins

  摘要：

  本发明涉及一种新型利福霉素，其结构式如下：##STR1## 其中，Me代表甲基基团，n代表3、4、5或6；g代表0、1或2；每个R代表选择从--CH.sub.2--基团的氢原子取代的较低烷基基团，包括甲基或乙基；当g为2时，这两个较低的烷基基团可以取代两个不同的亚甲基基团以及同一个亚甲基基团的氢原子。本发明的化合物具有广谱抗菌效果，并伴随着低毒性。

  公开号：

  US04002752A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-formylrifamycin SV 、 1-氨基-4-环戊基哌嗪 在 1-氨基-4-环戊基哌嗪 作用下， 以55的产率得到Rifapentine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylimino rifamycins

  摘要：

  本发明涉及一种新型利福霉素，其结构式如下：##STR1## 其中，Me代表甲基基团，n代表3、4、5或6；g代表0、1或2；每个R代表选择从--CH.sub.2--基团的氢原子取代的较低烷基基团，包括甲基或乙基；当g为2时，这两个较低的烷基基团可以取代两个不同的亚甲基基团以及同一个亚甲基基团的氢原子。本发明的化合物具有广谱抗菌效果，并伴随着低毒性。

  公开号：

  US04002752A1

文献信息

• Synthesis of 4,4′-(4-Formyl-1H-pyrazole-1,3-diyl)dibenzoic Acid Derivatives as Narrow Spectrum Antibiotics for the Potential Treatment of Acinetobacter Baumannii Infections
  作者：Evan Delancey、Devin Allison、Hansa Raj KC、David F. Gilmore、Todd Fite、Alexei G. Basnakian、Mohammad A. Alam

  DOI：10.3390/antibiotics9100650

  日期：——

  Acinetobacter baumannii has emerged as one of the most lethal drug-resistant bacteria in recent years. We report the synthesis and antimicrobial studies of 25 new pyrazole-derived hydrazones. Some of these molecules are potent and specific inhibitors of A. baumannii strains with a minimum inhibitory concentration (MIC) value as low as 0.78 µg/mL. These compounds are non-toxic to mammalian cell lines in in vitro studies. Furthermore, one of the potent molecules has been studied for possible in vivo toxicity in the mouse model and found to be non-toxic based on the effect on 14 physiological blood markers of organ injury.

  Acinetobacter baumannii最近几年已经成为最致命的耐药细菌之一。我们报告了25种新的吡唑衍生的肼酮的合成和抗菌研究。其中一些分子是A. baumannii菌株的有效和特异性抑制剂，最小抑制浓度（MIC）值低至0.78 µg/mL。这些化合物在体外研究中对哺乳动物细胞系不具有毒性。此外，其中一种有效分子已经在小鼠模型中研究了可能的体内毒性，并根据对器官损伤的14个生理血液指标的影响发现其无毒性。
• Selective reduction of N-nitroso aza-aliphatic cyclic compounds to the corresponding N-amino products using zinc dust in CO2–H2O medium
  作者：Weiqing Yang、Xiang Lu、Tingting Zhou、Yongjing Cao、Yuanyuan Zhang、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10593-018-2349-0

  日期：2018.8

  A new method for reduction of N-nitroso aza-aliphatic cyclic compounds employing zinc in pressurized CO2–H2O medium has been developed. H2O and NH4Cl were used as hydrogen donors, and reduction was performed under environmentally benign conditions. The presented approach allowed to obtain the respective N-amino products selectively and in excellent yields (up to 97%).

  开发了一种在加压的CO 2 -H 2 O介质中使用锌还原N-亚硝基氮杂-脂族环状化合物的新方法。使用H 2 O和NH 4 Cl作为氢供体，并在环境良好的条件下进行还原。提出的方法允许选择性地并且以优异的产率（高达97％）获得各个N-氨基产物。
• Carbonyl substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as CB1 receptor modulators
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1743888A1

  公开（公告）日：2007-01-17

  The present invention relates to substituted pyrazoline compounds, methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well as their use for the preparation of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及取代吡唑啉化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备用于治疗人类和动物的药物的用途。
• Active substance combination for the treatment of diabetes
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1946778A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one substituted pyrazoline compound and at least one drug, used to treat diabetes, a medicament comprising said active substance combination, a pharmaceutical formulation comprising said active substance combination and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合，包括至少一种取代吡唑啉化合物和至少一种药物，用于治疗糖尿病，包括该活性物质组合的药物、包括该活性物质组合的制药配方以及利用该活性物质组合制造药物的用途。
• Substituted pyrazoline for preventing weight gain
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1946777A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  The present invention relates to an active substance combination comprising at least one substituted pyrazoline compound and at least one drug, known to produce weight-gain as a side effect, a medicament comprising said active substance combination, a pharmaceutical formulation comprising said active substance combination and the use of said active substance combination for the manufacture of a medicament.

  本发明涉及一种活性物质组合，包括至少一种取代吡唑啉化合物和至少一种药物，该药物以体重增加作为副作用而知名，包括所述活性物质组合的药物、包括所述活性物质组合的药物制剂、以及利用所述活性物质组合制造药物。