2'-cyano-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-cyano-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(2-cyanophenyl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: HFMOTCXLGYBQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-2-iodo-N-methylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51 %的产率得到2'-cyano-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  XAT 催化分子内联芳基合成

  摘要：

  描述了光催化、XAT 介导的 Smiles-Truce 联芳基合成。该反应采用温和的方法来生成和化学选择性地利用反复无常的芳基自由基，有效地提供有价值的联芳基产物。该反应利用了一个简单但尚未充分研究的酰胺连接体，可实现苯胺的具有挑战性的形式 C−N 芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202407979

文献信息

• Is Fe-catalyzed <i>ortho</i> C–H Arylation of Benzamides Sensitive to Steric Hindrance and Directing Group?
  作者：Yi-Ming Wei、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02359

  日期：2019.8.16

  The previously reported Fe-catalyzed ortho C–H arylation of benzamides relied on bi- or tridentate amide groups and specific iron ligands and was sensitive to steric hindrance. By using new mixed titanates, our present protocol accommodates various weakly coordinating benzamides and tolerates high steric hindrance and sensitive functional groups only under the catalysis of FeCl3 and TMEDA. A wide range

  先前报道的铁催化苯甲酰胺的邻位CH芳基化反应依赖于双齿或三齿酰胺基团和特定的铁配体，并且对位阻很敏感。通过使用新的混合钛酸酯，我们目前的方案可以适应各种弱配位的苯甲酰胺，并且仅在FeCl 3和TMEDA的催化下才能耐受高位阻和敏感的官能团。因此可以容易地获得各种特权的稠环化合物。
• 10.1002/anie.202407979
  作者：Sephton, Thomas、Large, Jonathan M.、Natrajan, Louise S.、Butterworth, Sam、Greaney, Michael F.

  DOI：10.1002/anie.202407979

  日期：——

  A photocatalytic, XAT mediated Smiles-Truce biaryl synthesis is described. The reaction uses mild methods to generate and chemoselectively harness capricious aryl radicals, efficiently furnishing valuable biaryl products. The reaction utilises a simple yet underexplored amide linker, which enables a challenging formal C−N arylation of anilines.

  描述了光催化、XAT 介导的 Smiles-Truce 联芳基合成。该反应采用温和的方法来生成和化学选择性地利用反复无常的芳基自由基，有效地提供有价值的联芳基产物。该反应利用了一个简单但尚未充分研究的酰胺连接体，可实现苯胺的具有挑战性的形式 C−N 芳基化。