(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PBGOUILONWCSMF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.82 g的产率得到7-methyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE
  [FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION

  摘要：

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  WO2016069757A1
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone

  摘要：

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869965

文献信息

• Synthesis of 3-(2-Olefinbenzyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one through Cyclobenzylation and Catalytic C–H Bond Functionalization Using Palladium(II)
  作者：Yu-Feng Lin、Chi Fong、Wan-Ling Peng、Kuei-Chien Tang、Yi-En Liang、Wen-Tai Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01626

  日期：2017.10.20

  and benzyl bromide to produce homoisoflavonoid. The second step involves intermolecular Pd-catalyzed π-chelating-assisted C–H bond olefination. Using the C-2/C-3 double bond of chromone, palladium-catalyzed aryl C–H bond activation can be functionalized to generate ortho-olefination derivatives in moderate to high yields.

  开发了一种有效的策略，可以分两步合成3-（2-烯烃苄基）-4 H -chromen -4-one。第一步是（E）-3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮与苄基溴之间的环苄基化反应，以生成均异黄酮。第二步涉及分子间Pd催化的π螯合辅助的C–H键烯化。使用色酮的C-2 / C-3双键，可以将钯催化的芳基C–H键活化功能化，以中等至高收率生成邻烯化衍生物。
• Straightforward Synthesis of 3-Selenocyanato-Substituted Chromones through Electrophilic Selenocyanation of Enaminones under Grinding Conditions
  作者：Jun-An Xiao、Ji-Wei Ren、Yan-Min Huang、Xiu-Liang Cheng、Ru-Fang Meng、Xiao-Shi Qin、Hai Peng、Zhen-Zhen Xie、Jian-Guo Cui

  DOI：10.1055/s-0040-1707315

  日期：2021.3

  A metal- and oxidant-free method for preparing 3-selenocyanato-substituted chromones from 2-hydroxyphenyl enaminones by using a newly developed electrophilic selenocyanating reagent is reported­. A series of 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted chromones, as well as 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted quinolinones was obtained in good to excellent yields under grinding reaction conditions. The generality and utility of this approach were demonstrated by a scale-up reaction and transformations of one of the products.

  一个无金属和氧化剂的方法，通过使用新开发的亲电硒氰化试剂，从2-羟基苯基烯酮制备3-硒氰酸基取代的色酮。在研磨反应条件下，一系列3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的色酮，以及3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的喹啉酮以良好至优良的产率获得。通过放大反应和对其中一个产物的转化展示了这种方法的普适性和实用性。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated Tandem Oxidative-Coupling/Annulation of o-Hydroxyaryl Enaminones with Cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Yueqi Pu、Mingliang Wang、Yinqiang Shen、Jing Shen、Jizhong Yan

  DOI：10.1055/s-0040-1705973

  日期：2021.4

  A DDQ-mediated tandem reaction of easily available o-hydroxy­aryl enaminones and cycloheptatriene is disclosed. It provides an effective and convenient method for the synthesis of 3-(cycloheptatrienyl)-substituted chromones in moderate to excellent yields with good functional group tolerance; this reaction involves an oxidative coupling and intramolecular annulation pathway.

  公开了容易获得的邻-羟基芳基烯胺酮和环庚三烯的DDQ介导的串联反应。它提供了一种有效，方便的方法，以中等至优异的产率合成了3-（环庚三烯基）取代的色酮，并具有良好的官能团耐受性。该反应涉及氧化偶联和分子内环化途径。
• Selectfluor-Triggered Tandem Cyclization of <i>o</i>-Hydroxyarylenaminones To Access Difluorinated 2-Amino-Substituted Chromanones
  作者：Qinglan Zhao、Haoyue Xiang、Jun-An Xiao、Peng-Ju Xia、Jun-Jie Wang、Xiaoqing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01339

  日期：2017.9.15

  difluorinated 2-amino-substituted chromanones. This novel protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, and broad substrate scope. The enamine moiety in o-hydroxyarylenaminone played dual roles to enable high efficiency in the difluorination and intramolecular cyclization, leading to the accomplishment of a new class of difluorinated 2-amino-substituted chromanones for pharmaceutical studies

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过Selectfluor引发的邻羟基芳基亚胺酮的串联环化反应来构建各种二氟化的2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。这种新颖的方案具有温和的反应条件，操作简便和广泛的底物范围。邻羟基芳基亚胺基酮中的烯胺部分起着双重作用，以实现高效的二氟化和分子内环化，从而完成了用于药物研究的新型一类二氟化2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。
• ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160185745A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明涉及文纳黄酮和黄傅素的合成方法，新的类似物及其使用方法。