tert-butyl 4-(4-fluorophenethyl)piperidine-1-carboxylate | 924275-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-fluorophenethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 924275-20-7
• 化学式: C₁₈H₂₆FNO₂
• 分子量: 307.408
• InChiKey: NPOOWEDUNKUOAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-fluorophenethyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenethyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-Propargyl-4-styrylpiperidine类类似物的立体选择性活性可以区分单胺氧化酶同工型A和B.

  摘要：

  最近，这种酶活性与心血管疾病，神经疾病和肿瘤疾病之间的相关性加剧了人们对单胺氧化酶（MAOs）兴趣的兴起。这促进了对选择性MAO-A和MAO-B抑制剂的更多研究。在这里，我们阐明了如何通过顺式和反式1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶的几何异构体实现对MAO-A和MAO-B的选择性抑制。尽管顺式异构体是有效的人MAO-A抑制剂，但反式类似物仅选择性靶向MAO-B同工型。通过动力学分析，UV-可见光谱测量和X射线晶体学研究了抑制作用。在小鼠脑匀浆中离体证实了对MAO-A和MAO-B同工型的选择性抑制，小鼠中的其他体内研究表明1-炔丙基-4-苯乙烯基哌啶对中枢神经系统疾病的治疗潜力。这项研究代表了顺式/反式异构体立体选择性活性的独特案例，可以区分结构上相关的酶同工型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01886
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl 4-(4-fluorophenethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] AZÉTIDINES, PYRROLIDINES, PIPÉRIDINES ET AZÉPANES DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MONOAMINE OXYDASE B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式I的新MAO-B抑制剂，其中取代基在专利描述中有描述。化合物可以是纯对映体的形式，也可以是消旋混合物的形式，或者是药用盐的形式。本发明涉及利用这些抑制剂缓解症状和治疗急性和慢性神经疾病、认知和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2018055096A1

文献信息

• Bicyclic Benzimidazole Compounds and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Potentiators
  申请人：Egle Ian

  公开号：US20090192169A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of Formula I: wherein A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, and n are as defined for Formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  式I的化合物： 其中A、B、D、L、R1、R2、R3、R4、m和n的定义如描述中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及用于制备的新中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗中的应用。
• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。
• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• Tricyclic Benzimidazoles and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080318999A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范所述。此外，该发明还提供了包括式I的药学组合物，以及使用该组合物治疗或预防神经系统和精神疾病的方法。这些化合物在治疗或预防mGluR2受体介导的疾病的相关治疗中是有用的。
• [EN] TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007018998A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R¹, R², R³, A, B, D, m, n, x, andy are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula (I), together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, formule dans laquelle R¹, R², R³, A, B, D, m, n,x et y sont tels que définis dans la spécification. Cette invention concerne également une composition pharmaceutique comprenant le composé de formule (I) ainsi qu'une méthode d'utilisation de ladite composition pour traiter ou prévenir des troubles neurologiques et psychiatriques. Ces composés sont utiles en thérapie associée au traitement ou à la prévention de troubles médiés par le récepteur mGluR2.