5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 139336-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(p-Dimethylaminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-dimethylamino-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-(4-Dimethylamino-benzyliden)-thiazolidin-2,4-dion；5-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylene}-2,4-thiazolidinedione；5-p-Dimethylaminobenzyliden-thiazolidin-2,4-dion；5-(4-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-thiazolindion；2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylene]-；5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 139336-26-8；3695-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: FONFGNGCCZIGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-p-Dimethylaminobenzylidene-4-thionthiazolid-2-one
  参考文献：
  名称：

  V'yunov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 882 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-p-Dimethylaminobenzylidene-4-thionthiazolid-2-one 生成 5-(4-dimethylaminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  V'yunov,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 386 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Structure-Activity Relationship of Some 5-Arylidene-thiazolidine-2,4-dione Derivatives
  作者：Raíssa de Paiva、Jamerson da Silva、Hudieyllen Moreira、Osvaldo Pinto、Lilian Camargo、Plínio Naves、Ademir Camargo、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180167

  日期：——

  Derivatives of the thiazolidine-2,4-dione core represent a heterocyclic class with several correlated properties. In this context, the synthesis of structural analogues of these bioactive substances becomes attractive in the field of medicinal chemistry. These analogues act as antimicrobial agents against Gram-positives pathogens. The present work aimed to synthesize 10 different derivatives of 5-

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。
• Synthesis and structure of new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiazolidine-2,4-diones
  作者：Katarina M. Popov-Pergal、Dejan Poleti、Milica P. Rančić、Antun Meden、Marija V. Pergal

  DOI：10.1002/jhet.288

  日期：——

  The derivatives of 5-substituted-2,4-thiazolidinedione have a broad spectrum of biological activities. In this article, new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiayolidine-2,4-diones with arylidene groups such as 4-phenylbenzylidene , 3,4-dimethoxybenzylidene , 2-hydroxybenzylidene , 4-ethoxybenzylidene , 5-methyl-2-furfurylidene , 4-dimethylaminobenzylidene , 1-naphthylidene , 3,4-methylenedioxybenzylidene

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。
• Substituent and solvent effects on intramolecular charge transfer of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Milica Rančić、Nemanja Trišović、Miloš Milčić、Gordana Ušćumlić、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.074

  日期：2012.2

  twenty one solvents in the range from 300 to 600 nm. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the absorption maxima shifts were evaluated by using the Catalán solvent parameter set. Furthermore, the experimental findings were interpreted with the aid of ab initio MP2 and time-dependent density functional (TD-DFT) methods. It was found that different substituents significantly

  在300至600 nm范围内的二十一种溶剂中记录了十二种5-芳基-2,4-噻唑烷二酮的吸收光谱。通过使用Catalán溶剂参数集来评估特定和非特定溶剂-溶质相互作用对最大吸收位移的影响。此外，借助从头开始的MP2和时间依赖性密度泛函（TD-DFT）方法解释了实验结果。发现不同的取代基显着改变分子中的共轭程度，并进一步影响其分子内电荷转移特性。
• New Route for the Synthesis of Thiazolidine 2,4dione Azepine Derivatives
  作者：Devendar Reddy Kommidi、Ramakanth Pagadala、Mohan Varkolu、Neil A. Koorbanally、Brenda Moodley

  DOI：10.1002/jhet.2676

  日期：2017.3

  A new facile ionic liquid mediated proficient method is developed for the synthesis of structurally new thiazepine and oxazepine derivatives of thiazolidine 2,4‐dione. This protocol proceeds through, one‐pot three component reaction between fused cyclic ketone, substituted aromatic aldehyde, 2‐amino phenol and 2‐amino thiobenzene at room temperature to yield structurally new derivatives.

  开发了一种新的简便的离子液体介导的熟练方法，用于合成结构新的噻唑烷和2,4-二酮的硫氮平和奥氮平衍生物。该方案通过稠合的环酮，取代的芳族醛，2-氨基苯酚和2-氨基硫代苯在室温下的一锅三组分反应进行，以产生结构上新的衍生物。
• Synthesis of 5-Alkylidene-2,4-thiazolidinediones and Rhodanines Promoted by Propylamino-functionalized Nano-structured SBA-15
  作者：Hojat Veisi、Alireza Naeimi、Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1052321

  日期：2015.7.4

  mercaptoacetic acid followed by acid-catalyzed cyclization, and by the reaction of ammonia or primary amines with carbon disulfide and chloroacetic acid in the presence of bases. The condensation of aromatic aldehydes or ketones at the nucleophilic C-5 active methylene of rhodanines has been performed using tetra(n-butyl)ammonium hydroxide, under microwave in the presence of tetra(n-butyl)ammonium bromide, 1-

  含有 2,4-噻唑烷二酮和罗丹宁环的分子显示出广泛的药理活性，包括抗微生物、抗惊厥、抗菌、抗病毒、抗糖尿病和抗惊厥作用。此外，基于罗丹宁的化合物可用作多种靶标的小分子抑制剂，例如 HCV NS3 蛋白酶、醛糖还原酶、β-内酰胺酶、UDP-N-乙酰-胞壁酸/L-丙氨酸连接酶、抗糖尿病药、组织蛋白酶 D 和组氨酸羧化酶。罗丹宁已通过多种方法合成，例如通过将异硫氰酸酯加成到巯基乙酸中，然后进行酸催化环化，以及通过氨或伯胺与二硫化碳和氯乙酸在碱存在下的反应。芳香醛或酮在罗丹宁的亲核 C-5 活性亚甲基上的缩合已使用四（正丁基）氢氧化铵在微波下在四（正丁基）溴化铵存在下进行，1-（n-丁基)-3-甲基-咪唑鎓氢氧化物，醋酸钠在冰醋酸中微波下，在甲苯中回流（酮为 NH4 OAc），8 2-羟乙基甲酸铵，EtOH 中的哌啶，乙酸酐，明矾（KAl(SO4)2.12H2O） )、12 聚乙二醇 (PEG)、电解/EtOH/NaBr