(E)-6-methylhept-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-methylhept-3-enenitrile
• 英文别名: 6-methyl-hept-3-enenitrile；6-Methyl-hept-3-ennitril
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: WTBMZPGKIMLIAB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methylhept-3-enenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 5-异丁基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5> 4, p. 1007,1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-甲基己-2-烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-6-methylhept-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Lecomte, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective [5,5]‐Sigmatropic Rearrangement by Assembly of Aryl Sulfoxides with Allyl Nitriles
  作者：Lei Zhang、Jia‐Ni He、Yuchen Liang、Mengjie Hu、Li Shang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201900434

  日期：2019.4.8

  Aromatic [5,5]‐sigmatropic rearrangement is an appealing protocol for accessing 1,4‐substituted arenes. However, such a protocol has not been well utilized in organic synthesis because of the difficulties in the synthesis of the substrates, selectivity issues, and limited substrate scope. Described herein is a new [5,5]‐sigmatropic reaction utilizing readily available aryl sulfoxides and allyl nitriles

  芳香族[5,5] -sigmatropic重排是一种吸引人的协议，可用于访问1,4-取代的芳烃。但是，由于底物的合成困难，选择性问题以及底物范围有限，这种方案在有机合成中并未得到很好的利用。本文描述的是一种新的[5,5]-σ反应，利用易获得的芳基亚砜和烯丙基腈。该反应具有温和的反应条件，高的化学和区域选择性，出色的官能团相容性以及广泛的底物范围。计算研究表明，反应的成功可归因于重排前体的选择性亲电组装，其中线性-C = C = N-键比竞争性[3,3]更有利于[5,5]-σ重排。 ]-σ重排。
• METHOD FOR MANUFACTURING KETONE
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20120197036A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A method for manufacturing a ketone, includes oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond. The amide-based solvent is represented by formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R 1 and R 2 are alkyl groups, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring structure.

  一种制备酮的方法，包括在酰胺基溶剂中，在水、钯催化剂和分子氧的存在下氧化具有异原子和一个或多个碳碳双键的内部烯烃或环烯烃，其功能团位于分子的端部以外的位置，而不氧化功能团，从而将氧代基键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上。酰胺基溶剂由式（1）表示：其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团；R2和R3各自独立地代表具有1至4个碳原子的烷基基团或芳基；当R1和R2为烷基基团时，R1和R2可以结合在一起形成环结构。
• METHOD FOR PRODUCING KETONE
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2487149A1

  公开（公告）日：2012-08-15

  A method for manufacturing a ketone, comprising: oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond, the amide-based solvent being represented by the following formula (1) : (in the formula (1), R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 and R3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R1 and R2 are alkyl groups, R1 and R2 may be bonded to each other to form a ring structure).

  一种制造酮的方法，包括：在水、钯催化剂和分子氧的存在下，在酰胺基溶剂中氧化内烯烃或环状烯烃，该内烯烃或环状烯烃的官能团在其分子末端以外的位置上含有一个杂原子和一个或多个碳碳双键，但不氧化该官能团，从而将氧官能团键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上，酰胺基溶剂由下式(1)表示： 式（1）中，R1 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 和 R3 各自独立地代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或芳基；当 R1 和 R2 为烷基时，R1 和 R2 可相互键合以形成环状结构）。