2-butylimidazo<1,2-a>pyridine | 138459-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-butylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-butyl imidazo(1,2-a)pyridine；2-Butylimidazo(1,2-a)pyridine；2-butylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 138459-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DPYIAYIRLPEUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylimidazo<1,2-a>pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 三(邻甲基苯基)磷 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4'-<(2-butylimidazo<1,2-a>pyridin-3-yl)methyl>biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 1. Synthesis, biological properties and structure-activity relationships of 2-alkylbenzimidazole derivatives

  摘要：

  On the basis of an extension of the literature lead 1, a series of benzimidazoles have been synthesized and shown to be angiotensin II (AII) receptor antagonists. The structure-activity relationships of these new antagonists have been explored and the key binding interactions defined. Molecular mechanics calculations were carried out on analogues of imidazole AII antagonists and conformationally restricted analogues were synthesized. The benzimidazole antagonists displaced AII in binding studies in vitro with IC50 values in the range 10(-5)-10(-7) M and antagonized the hypertensive effects of AII in vivo (rats) following intravenous administration with ED50 values in the range of 5-20 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00083a011
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-butylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  New nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 1. Synthesis, biological properties and structure-activity relationships of 2-alkylbenzimidazole derivatives

  摘要：

  On the basis of an extension of the literature lead 1, a series of benzimidazoles have been synthesized and shown to be angiotensin II (AII) receptor antagonists. The structure-activity relationships of these new antagonists have been explored and the key binding interactions defined. Molecular mechanics calculations were carried out on analogues of imidazole AII antagonists and conformationally restricted analogues were synthesized. The benzimidazole antagonists displaced AII in binding studies in vitro with IC50 values in the range 10(-5)-10(-7) M and antagonized the hypertensive effects of AII in vivo (rats) following intravenous administration with ED50 values in the range of 5-20 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00083a011

文献信息

• Bicyclic pyridines which are angiotensin II inhibitors
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US05420138A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The bicyclic derivatives of pyridines of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts and a process and intermediates for their preparation which compounds are inhibitors of angiotensin II effects, particularly a vasoconstrictor activity.

  公式为##STR1##的吡啶双环衍生物及其无毒、药学上可接受的盐，以及它们的制备过程和中间体。这些化合物是血管紧张素Ⅱ效应的抑制剂，特别是血管收缩活性的抑制剂。
• Method of inhibiting angiotensin effects
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05650414A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  The bicyclic derivatives of pyridines of the formula ##STR1## and their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts and a process and intermediates for their preparation which compounds are inhibitors of angiotensin II effects, particularly a vasoconstrictor activity.

  公式为##STR1##的吡啶双环衍生物及其非毒性、药学上可接受的盐以及制备这些化合物的过程和中间体。这些化合物是血管紧张素II效应的抑制剂，尤其是血管收缩活性的抑制剂。
• Dérivés bicycliques de la pyridine, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0556080A1

  公开（公告）日：1993-08-18

  L'invention a pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle : l'un de A et B représente un atome d'azote et l'autre représente un atome de carbone, les traits pointillés indiquant que le cycle pyridinyl peut être saturé ou insaturé, R représente un radical alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle ou cycloalkyl alkyle R₁, R₂, R₃ et R₄ représentent: a) un radical -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄ b) un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical hydroxyle, cyano, nitro, sulfonyle, formyle, benzoyle, acyle, carboxy, c) un radical alkyle, alkényle, alkynyle, alkoxy, acyloxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle, d) un radical cycloalkyle, aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy, arylalcoxy, arylthio, arylsulfinyle ou arylsulfonyle e) un radical R₅ représente un radical divalent alkylène ou -C=O, Y représente le radical -Y₁-B-Y₂. Ces produits possèdent d'intéressantes propriétés pharmacologiques qui justifient leur emploi comme médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中： A 和 B 中的一个代表氮原子，另一个代表碳原子，虚线表示吡啶基环可以是饱和或不饱和的、 R 代表烷基、烯基、炔基、环烷基或环烷基烷基自由基 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 代表： a) 自由基 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄ b) 氢原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、苯甲酰基、酰基或羧基、 c) 烷基、烯基、炔基、烷氧基、酰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、 d) 环烷基、芳基、芳烷基、芳烯基、芳氧基、芳烷氧基、芳硫基、芳基亚砜基 或芳基磺酰基 e) 自由基 R₅ 代表二价亚烷基或 -C=O、 Y 代表基 -Y₁-B-Y₂。 这些产品具有有趣的药理特性，可以用作药物。
• US5420138A
  申请人：——

  公开号：US5420138A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5650414A
  申请人：——

  公开号：US5650414A

  公开（公告）日：1997-07-22