S-methylthiolanium cation | 45377-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: S-methylthiolanium cation
• 英文别名: Methyl-tetramethylen-sulfonium；Thiophenium, tetrahydro-1-methyl-；1-methylthiolan-1-ium
• CAS: 45377-03-5
• 化学式: C₅H₁₁S
• 分子量: 103.208
• InChiKey: NIYIFNMUTJSOMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methylthiolanium cation 在 Ni(I)-F₄₃₀ pentamethyl ester 盐酸 、 水 、 汞 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  产甲烷细菌的辅酶F430：F430五甲基酯催化的甲基re离子的还原碳-硫键裂解形成甲烷

  摘要：

  辅酶F430五甲基酯的镍（I）形式是用于将甲基sulph盐还原裂解为甲烷和硫醚的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c39880000293
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁醇 在 四氮唑 、 triethylammonium acetate buffer 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-methylthiolanium cation
  参考文献：
  名称：

  DNA寡核苷酸固相合成中的热解4-甲硫基-1-丁基用于磷酸盐/硫代磷酸盐的保护

  摘要：

  已经研究了用于DNA寡核苷酸的不耐热的4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基团，其在诊断芯片上合成寡核苷酸的“热驱动”过程中具有潜在的应用潜力，或者相反，在大规模制备寡核苷酸时具有潜在的应用价值。治疗性寡核苷酸。亚磷酰胺10a - d的制备这是很简单的，并且通过固相技术将这些亚酰胺掺入寡核苷酸的过程与使用2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺所实现的过程一样有效。4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的多功能性可通过在中性条件下于55°C在中性条件下于55°C的水性缓冲液中加热30分钟或在55°C的浓缩条件下2小时内从寡核苷酸中轻松去除而获得。 NH 4 OH。脱保护反应通过分子内环脱酯化机理发生，导致形成salt盐18。与脱氧核糖核苷和N混合时在近似于大规模（> 50 mmol）寡核苷酸脱保护反应的条件下，在保护的2'-脱氧核糖核苷或模型硫代磷酸酯二酯的作用下，盐18不会显着改

  DOI：

  10.1021/jo035861f

文献信息

• Thermolytic 4-Methylthio-1-butyl Group for Phosphate/Thiophosphate Protection in Solid-Phase Synthesis of DNA Oligonucleotides
  作者：Jacek Cieślak、Andrzej Grajkowski、Victor Livengood、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo035861f

  日期：2004.4.1

  phosphate/thiophosphate protecting group for DNA oligonucleotides has been investigated for its potential application to a “heat-driven” process for either oligonucleotide synthesis on diagnostic microarrays or, oppositely, to the large-scale preparation of therapeutic oligonucleotides. The preparation of phosphoramidites 10a−d is straightforward, and the incorporation of these amidites into oligonucleotides via solid-phase

  已经研究了用于DNA寡核苷酸的不耐热的4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基团，其在诊断芯片上合成寡核苷酸的“热驱动”过程中具有潜在的应用潜力，或者相反，在大规模制备寡核苷酸时具有潜在的应用价值。治疗性寡核苷酸。亚磷酰胺10a - d的制备这是很简单的，并且通过固相技术将这些亚酰胺掺入寡核苷酸的过程与使用2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺所实现的过程一样有效。4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的多功能性可通过在中性条件下于55°C在中性条件下于55°C的水性缓冲液中加热30分钟或在55°C的浓缩条件下2小时内从寡核苷酸中轻松去除而获得。 NH 4 OH。脱保护反应通过分子内环脱酯化机理发生，导致形成salt盐18。与脱氧核糖核苷和N混合时在近似于大规模（> 50 mmol）寡核苷酸脱保护反应的条件下，在保护的2'-脱氧核糖核苷或模型硫代磷酸酯二酯的作用下，盐18不会显着改
• Coenzyme F430 from methanogenic bacteria: methane formation by reductive carbon–sulphur bond cleavage of methyl sulphonium ions catalysed by F430 pentamethyl ester
  作者：Bernhard Jaun、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c39880000293

  日期：——

  The nickel(I)-form of coenzyme F430 pentamethyl ester is an efficient catalyst for the reductive cleavage of methyl sulphonium salts to methane and thioethers.

  辅酶F430五甲基酯的镍（I）形式是用于将甲基sulph盐还原裂解为甲烷和硫醚的有效催化剂。

表征谱图