8-(3-methylbenzyloxy)caffeine | 1220521-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3-methylbenzyloxy)caffeine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-[(3-methylphenyl)methoxy]purine-2,6-dione
• CAS: 1220521-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: AFSVTGXZVYXITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 、 8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 sodium 作用下， 以13%的产率得到8-(3-methylbenzyloxy)caffeine
  参考文献：
  名称：

  8-苄氧基咖啡因类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，几种（E）-8-苯乙烯基咖啡碱类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的有效可逆抑制剂，合成了一系列8-苄氧基咖啡因类似物，并被评估为狒狒肝脏MAO-B和重组人的抑制剂。 MAO-A和-B。发现8-苄氧基咖啡因类似物具有酶-抑制剂解离常数（K i值范围从0.14到1.30μM（对于抑制人的MAO-A）和0.023-0.59μM（对于抑制人的MAO-B）。最有效的MAO-A抑制剂是8-（3-甲基苄氧基）咖啡因，而8-（3-溴苄氧基）咖啡因是最有效的MAO-B抑制剂。该类似物以相似的效力抑制人和狒狒MAO-B。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明8-苄氧基咖啡因类似物的MAO-B抑制能力取决于汉斯亲脂性（π）和哈米特电子（σ）在苄氧基环的C-3处的取代基的常数。具有高度亲脂性的吸电子取代基增强了抑制能力。参考抑制剂在MAO-A和-B的活性位点腔内的可能的结合方向讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.064