1,3,7-三甲基-8-苯基甲氧基嘌呤-2,6-二酮 | 5422-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1,3,7-三甲基-8-苯基甲氧基嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 8-Benzyloxycaffeine
• 英文别名: 8-benzyloxy-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Benzyloxy-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,3,7-trimethyl-8-phenylmethoxypurine-2,6-dione
• CAS: 5422-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: LSJWXGMOPMJCHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  503.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-三甲基-8-苯基甲氧基嘌呤-2,6-二酮 生成 9-benzyl-1,3,7-trimethyl-uric acid
  参考文献：
  名称：

  Caffeine Derivatives. II. Molecular Rearrangement of the 8-Ethers of Caffeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01321a037
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 、 苯甲醇 在 sodium 作用下， 以29%的产率得到1,3,7-三甲基-8-苯基甲氧基嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  8-苄氧基咖啡因类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  根据最近的报道，几种（E）-8-苯乙烯基咖啡碱类似物是单胺氧化酶B（MAO-B）的有效可逆抑制剂，合成了一系列8-苄氧基咖啡因类似物，并被评估为狒狒肝脏MAO-B和重组人的抑制剂。 MAO-A和-B。发现8-苄氧基咖啡因类似物具有酶-抑制剂解离常数（K i值范围从0.14到1.30μM（对于抑制人的MAO-A）和0.023-0.59μM（对于抑制人的MAO-B）。最有效的MAO-A抑制剂是8-（3-甲基苄氧基）咖啡因，而8-（3-溴苄氧基）咖啡因是最有效的MAO-B抑制剂。该类似物以相似的效力抑制人和狒狒MAO-B。定量结构-活性关系（QSAR）研究表明8-苄氧基咖啡因类似物的MAO-B抑制能力取决于汉斯亲脂性（π）和哈米特电子（σ）在苄氧基环的C-3处的取代基的常数。具有高度亲脂性的吸电子取代基增强了抑制能力。参考抑制剂在MAO-A和-B的活性位点腔内的可能的结合方向讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.064

文献信息

• EP2908827A1
  申请人：——

  公开号：EP2908827A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• VITAMIN D ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF A NEUROLOGICAL DISORDER
  申请人：CELUS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150246061A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed herein are methods that use a vitamin D analogue to treat a neurological disorder. Additionally, pharmaceutical compositions comprising a vitamin D analogue and a neurotherapeutic agent are disclosed, and methods of using the same. The pharmaceutical compositions and methods of the invention are useful for the treatment of a neurological disorder, for example, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Parkinson's disease, epilepsy, neuropathic pain, or other conditions that affect the central or peripheral nervous system of a subject.
• [EN] VITAMIN D ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF A NEUROLOGICAL DISORDER<br/>[FR] UTILISATION D'ANALOGUES DE LA VITAMINE D POUR LE TRAITEMENT D'UNE AFFECTION NEUROLOGIQUE
  申请人：CELUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014063105A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Disclosed herein are methods that use a vitamin D analogue to treat a neurological disorder. Additionally, pharmaceutical compositions comprising a vitamin D analogue and a neurotherapeutic agent are disclosed, and methods of using the same. The pharmaceutical compositions and methods of the invention are useful for the treatment of a neurological disorder, for example, Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Parkinson's disease, epilepsy, neuropathic pain, or other conditions that affect the central or peripheral nervous system of a subject.