11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 146091-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；11,12-dmdppz；11,12-dimethylquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 146091-19-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: KQQLYKBBQPLAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以81%的产率得到11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到11,12-dimethyldipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  线粒体特异性高细胞选择性铱 (III)-Cp* 双吡啶并吩嗪 (dppz) 复合物作为癌细胞显像剂

  摘要：

  癌症是迄今为止仅次于心血管疾病的最无法治愈的恶性疾病，死亡率不可估量。然而，对研究人员来说，有效的癌症药物和疗法仍然是天空中的城堡。因此，为了寻找合适的消灭癌症的策略，我们设计了一组 Ir( III)–Cp* 双吡啶并吩嗪复合物作为发光抗癌剂，结合了平面双吡啶并吩嗪 (dppz) 部分通过 DNA 相互作用和线粒体功能障碍的抗癌能力，以及铱金属的出色光致发光能力和靶向特异性。因此，利用同一系统中这些双重方面的协同作用，我们渴望通过制备有效的、水溶性的、线粒体靶向的、高度细胞选择性的、发光的、癌细胞可渗透的方法来强调本研究中癌症治疗的治疗诊断方法支架，使诊断以及体内癌细胞的愈合成为可能。在这里，环戊二烯基 (Cp*) 部分与氟基团的存在增强了复合物的亲脂性。还，III )-双吡啶并吩嗪复合物 ( IrL1-IrL7 ) 对抗结直肠腺癌细胞 (Caco-2) 和人上皮样子宫颈癌细胞 (HeLa

  DOI：

  10.1039/d0dt03586f

文献信息

• DNA-Binding and Cytotoxicity of Copper(I) Complexes Containing Functionalized Dipyridylphenazine Ligands
  作者：Sammar Alsaedi、Bandar A. Babgi、Magda H. Abdellattif、Muhammad N. Arshad、Abdul-Hamid M. Emwas、Mariusz Jaremko、Mark G. Humphrey、Abdullah M. Asiri、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.3390/pharmaceutics13050764

  日期：——

  the different functional groups. Evaluation of the anticancer activities of the five copper compounds against two different cancer cell lines (M-14 and MCF-7) indicated the importance of the functional groups on the dppz ligand on the anticancer activities. Among the five copper complexes, the cyano-containing complex (Cu-3) has the best anticancer activities.

  一组具有通式[CuBr（PPh 3）（dppz-R）]的铜（I）配位化合物（dppz-R =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-1），11-硝基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-2），11-氰基吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-3），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-吩（Cu-4），11,12-二甲基双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-5）已制备并通过元素分析，1 H-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱法表征。Cu-1的结构由X射线晶体学证实。通过吸收光谱，EtBr-DNA加合物的荧光猝灭和粘度测量，评估了在dppz配体上掺入不同官能团的dppz配体对CT-DNA的影响。官能团影响结合方式，从而影响结合亲和力，如相对粘度的变化所暗示。淬灭常数的差异（K sv从荧光猝灭测定中获得的DNA）突出了官能团在改变DNA上的结
• Substituted dipyridophenazine complexes of Cr(iii): Synthesis, enantiomeric resolution and binding interactions with calf thymus DNA
  作者：Suni Vasudevan、Jayden A. Smith、Michal Wojdyla、Thomas McCabe、Nicholas C. Fletcher、Susan J. Quinn、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c000150c

  日期：——

  [Cr(phen)2(X2dppz)]3+ X = H, Me, or F} have been synthesised, characterised, and chromatographically resolved into their constituent Δ and Λ enantiomers. The DNA-binding interactions of each of the racemic complexes were investigated, with the results of linear dichroism, thermal denaturation, and emission quenching studies indicative of intercalative binding to CT-DNA with a significant electrostatic contribution. UV/Vis absorption titrations suggest strong DNA binding by each of the racemic complexes, with the methylated analogue [Cr(phen)2(Me2dppz)]3+ exhibiting the largest equilibrium binding constant. Emission quenching and UV-Vis titrations of the enantiomers of [Cr(phen)2(dppz)]3+ imply similar binding affinities for the Δ and Λ isomers, although significant differences between the circular dichroism spectra of the enantiomers in the presence of DNA connote differences in binding orientation and/or conformation between the two.

  已合成并表征了[Cr(phen)2(X2dppz)]3+（X = H、Me或F），并通过色谱法将其分离为各自的Δ和Λ对映体。对每种外消旋复合物的DNA结合相互作用进行了研究，线性二色性、热变性和发射猝灭的结果表明它们与CT-DNA的插入结合具有显著的静电贡献。UV/Vis吸收滴定表明每种外消旋复合物与DNA的结合能力较强，甲基化类似物[Cr(phen)2(Me2dppz)]3+表现出最大的平衡结合常数。对[Cr(phen)2(dppz)]3+的对映体进行的发射猝灭和UV-Vis滴定表明Δ和Λ异构体具有相似的结合亲和力，尽管在DNA存在的情况下，对映体的圆二色性光谱之间存在显著差异，暗示两者之间在结合取向和/或构象上的差异。
• Mechanochemical Synthesis, Photophysical Properties, and X-ray Structures of N-Heteroacenes
  作者：Prasit Kumar Sahoo、Chandan Giri、Tuhin Subhra Haldar、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201600005

  日期：2016.3

  chromatographic purifications could be avoided after the solvent-free syntheses. The UV/Vis absorption spectra of the pyrazaacenes show intense absorption bands in the near-IR region. The single-crystal X-ray analyses of selected pyrazaacene derivatives showed pairwise π–π interactions and some C–H···π interactions, which could account for some of the photophysical features of the compounds in the solid

  所描述的机械化学方法是概念验证的一个例子，在该方法中，在无溶剂球磨条件下实现了基于溶液的乏味、收率低且困难的吡氮杂并苯合成；该方法简单、高产、省时、环保。合成的化合物还包括吡氮杂并苯（N-杂并苯），它们是含有芘结构单元的辛苯类似物。该化合物微溶于普通溶剂，无溶剂合成后可避免柱层析纯化。吡氮杂并苯的紫外/可见吸收光谱在近红外区域显示出强烈的吸收带。选定的吡氮杂并苯衍生物的单晶 X 射线分析显示成对的 π-π 相互作用和一些 C-H…π 相互作用，
• Platinum(II) Complexes with Dipyridophenazine Ligands as Human Telomerase Inhibitors and Luminescent Probes for G-Quadruplex DNA
  作者：Dik-Lung Ma、Chi-Ming Che、Siu-Cheong Yan

  DOI：10.1021/ja806045x

  日期：2009.2.11

  A series of platinum(II) complexes containing dipyridophenazine (dppz) and C-deprotonated 2-phenylpyridine (N-CH) ligands were prepared and assayed for G-quadruplex DNA binding activities. [PtII(dppz-COOH)(N-C)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) binds G-quadruplex DNA through an external end-stacking mode with a binding affinity of approximately 10(7) dm3 mol-1. G-quadruplex

  制备了一系列含有双吡啶并吩嗪 (dppz) 和 C-去质子化 2-苯基吡啶 (N-CH) 配体的铂 (II) 配合物，并测定了 G-四链体 DNA 结合活性。[PtII(dppz-COOH)(NC)]CF3SO3 (1; dppz-COOH = 11-carboxydipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine) 通过外部末端堆叠结合 G-四链体 DNA模式的结合亲和力约为 10(7) dm3 mol-1。G-四链体 DNA 结合伴随着 lambdamax = 512 nm 处的光致发光强度增加高达 293 倍。使用生物素化引物延伸端粒酶测定，显示 1 是体外人端粒酶的有效抑制剂，telIC50 值为 760 nM。
• Antagonizing STAT3 Dimerization with a Rhodium(III) Complex
  作者：Dik-Lung Ma、Li-Juan Liu、Ka-Ho Leung、Yen-Ting Chen、Hai-Jing Zhong、Daniel Shiu-Hin Chan、Hui-Min David Wang、Chung-Hang Leung

  DOI：10.1002/anie.201404686

  日期：2014.8.25

  rhodium(III) complex emerged as a potent inhibitor of STAT3 that targeted the SH2 domain and inhibited STAT3 phosphorylation and dimerization. Significantly, the complex exhibited potent anti‐tumor activities in an in vivo mouse xenograft model of melanoma. This study demonstrates that rhodium complexes may be developed as effective STAT3 inhibitors with potent anti‐tumor activity.

  运动惰性金属络合物已成为现有铂和钌化学治疗剂的有前途的替代品。据我们所知，本文报道的是第9类有机取代化合物的惰性惰性化合物，它是信号转导子和转录激活因子3（STAT3）二聚化的直接抑制剂。从一系列环金属化的铑（III）和铱（III）配合物中，铑（III）配合物作为STAT3的有效抑制剂出现，该抑制剂靶向SH2结构域并抑制STAT3磷酸化和二聚化。值得注意的是，该复合物在体内小鼠黑色素瘤异种移植模型中显示出强大的抗肿瘤活性。这项研究表明，铑配合物可能被开发为具有有效抗肿瘤活性的有效STAT3抑制剂。