11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine | 869791-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
• 英文别名: 11,12-Bis(bromomethyl)quinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 869791-43-5
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₄
• 分子量: 468.15
• InChiKey: DXXANQJJFRFHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine 、 [copper(I)(acetonitrile)2(PPh3)2](BF4) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到[Cu(acetonitrile)2(11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)](BF4)
  参考文献：
  名称：

  一系列过渡金属配合物被氨基或双（溴甲基）取代的dppz-配体的合成，光谱和电化学研究：基于富勒烯的供体-桥-受体二元化合物的结构单元

  摘要：

  合成了具有基于二吡啶基[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）的配体的过渡金属配合物。作为金属碎片，[Ru（bpy）2 ] +，Re（CO）3 Cl和[Cu（PPh 3）2 ] +部分已被使用。含有氨基或双（溴甲基）取代的dppz配体的配合物可用于基于富勒烯的供体-桥-受体二联体。研究了这些配合物和dppz配体的电子吸收光谱。dppz配体在300和390 nm区域显示强吸收。对于氨基取代的dppz-配体，在可见光区（〜440 nm）处观察到了另一个吸收带。钌配合物在350-500 nm处显示宽的吸收带，这是由于基于配体的过渡和MLCT过渡引起的。Re（I）和Cu（I）配合物的MLCT跃迁被观察到，较强的基于配体的吸收带的肩峰拖尾到400-500 nm。通过循环伏安法和方波伏安法研究了电化学活性配合物和配体。所有配体显示位于吩嗪部分的一个第一可逆单电子还原。络合后，这些减少转移到

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 11,12-bis(bromomethyl)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和双（溴甲基）取代的双和四齿 N-杂芳族配体的合成：吡嗪官能化富勒烯二元组的构建单元

  摘要：

  在本文中，我们描述了菲咯啉 (phen)、吡嗪并 [2,3-f]-菲咯啉 (pphen)、双吡啶并 [3,2-a:2',3 的氨基和双 (溴甲基) 取代衍生物的合成'c]吩嗪 (dppz), 吡嗪并[2,3-i]双吡啶并[3,2-a:2',3'c]吩嗪, 2,3-双(2-吡啶基)吡嗪 (dpq), 2, 3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和7,8-双（2-吡啶基）吡嗪并[2,3g]喹喔啉。这些取代的双齿和四齿 N-杂芳族配体是制备富勒烯配体 4-9 的潜在合成子。二酮、1,10-菲咯啉-5,6-二酮11a（苯二酮）、2,2-吡啶基11b和1,4-二溴-2,3-丁二酮33用作起始材料。苯二酮通过二酮 11a 的二肟通过两步合成转化为苯二胺 13。氨基取代的 dppz 和 dpq 衍生物是通过还原相应的硝基化合物获得的，硝基化合物是通过二酮 11a 和 11b 与适当的邻苯二胺衍生物的席夫碱缩合获得的。还提出了通过二氨基取代的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500548