(4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1202793-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-4,5-diphenyloxazole；(4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1202793-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO
• 分子量: 317.363
• InChiKey: HPHCUQCJZBPFLI-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 二苯基膦 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到(4R,5R)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性合成氧化

  摘要：

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06750
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution

  摘要：

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.091

文献信息

• A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines
  作者：Jonathan Clayden、James Clayton、Rebecca Harvey、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-0029-1217985

  日期：2009.10

  A one-pot procedure for the synthesis of oxazolines was developed. An amino alcohol was coupled with benzoyl chlorides in the presence of triethylamine to produce a β-hydroxyamide. Direct treatment with methanesulfonyl chloride forms oxazolines in good yields.

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。
• Catalytic, Enantioselective <i>Syn</i>-Oxyamination of Alkenes
  作者：Emily M. Mumford、Brett N. Hemric、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.1c06750

  日期：2021.8.25

  2-oxyamination of alkenes using selenium(II/IV) catalysis with a chiral diselenide catalyst is reported. This method uses N-tosylamides to generate oxazoline products that are useful both as protected 1,2-amino alcohol motifs and as chiral ligands. The reaction proceeds in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity for a variety of alkenes and pendant functional groups such as sulfonamides

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。
• Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution
  作者：James Clayton、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.091

  日期：2011.5

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.