methyl 1-cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylate | 173600-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-cyclopentylindazole-3-carboxylate
• CAS: 173600-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CNAYOVWZJMDUPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylic acid (1-benzyl-4-methyl-[1,4]diazepan-6-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  开发有效的5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂。二。N-（1-苄基-4-甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）羧酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  我们对4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酰胺的研究导致发现N-（1,4-二甲基六氢-1H-1,4-二氮杂-6-6基）苯甲酰胺9和1-苄基-4 -甲基六氢-1H-1,4-二氮杂analogue类似物10是有效的血清素3（5-HT3）受体拮抗剂。描述了结构和活性关系（SAR）研究9和10的芳香核对大鼠von Bezold-Jarisch反射的抑制作用。杂芳族环，如吡咯，噻吩，呋喃，吡啶，哒嗪，1,2-苯并恶唑环，吲哚，喹啉和异喹啉环显示弱的5-HT3受体拮抗活性。在这个系列中，使用1H-吲唑环作为芳族部分会导致活性的大幅提高。1H-吲唑基羧酰胺54、57、97和102显示出有效的5-HT3受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1912
• 作为产物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50.5%的产率得到methyl 1-cyclopentyl-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2020036940A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020036940A5

文献信息

• N-CYANO-7-AZANORBORNANE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP3837262A1

  公开（公告）日：2021-06-23
• [EN] N-CYANO-7-AZANORBORNANE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYANO-7-AZANORBORDANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2020036940A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmacuetically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.