6-(1-adamantyl)-1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol | 1314018-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 6-(Adamantyl)-1-dimethylaminomethyl-2-naphthol；6-(1-adamantyl)-1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1314018-66-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: MCJWBWRVPYCDIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基硫代)苯并咪唑 、 6-(1-adamantyl)-1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14 h-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino-[3,2-a]benzimidazole, a new heterocyclic system

  摘要：

  The previously unreported 14H-naphtho[1',2':5,6][1,3]oxazino[3,2-a]benzimidazole heterocyclic system was synthesized by the condensation of 1-dimethylaminomethyl-2-naphthols and 2-methylsulfanylbenzimidazole. A highly reactive o-methylenequinone derivative of naphthalene is proposed as an intermediate in this reaction.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0727-y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-hydroxy-6-(1-adamantyl)naphtalene 、 二甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到6-(1-adamantyl)-1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,9-Tetrahydro-1H-xanthen-1-ones 和 8,9,10,12-Tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones 通过捕获 ofo-Quinone 的简便方法方法论

  摘要：

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.545164

文献信息

• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Reactions of naphthalen-2-ol Mannich bases with β-aminoacrylonitriles and methyl 3-morpholinoacrylate
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-020-02695-4

  日期：2020.5

  3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitriles were obtained via the reaction of naphthalen-2-ol Mannich bases with β-aminoacrylonitriles and methyl 3-morpholinoacrylate as products of [4+2] cycloaddition of push-pull olefins to the corresponding 1,2-naphthoquinone 1-methide. The reaction of 3-amino-3-phenylacrylonitrile with Mannich bases leads to the formation of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles.

  3-氨基-2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]色烯和2-[（（2-羟基萘-1-基）甲基] -2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]色烯-2通过萘-2-醇曼尼希碱与β-氨基丙烯腈和3-吗啉代丙烯酸甲酯的反应得到β-腈，β-氨基丙烯腈是推挽式烯烃[4 + 2]环加成到相应的1,2-萘醌1-甲基化物的产物。3-氨基-3-苯基丙烯腈与曼尼希碱的反应导致形成1,4-二氢吡啶-3,5-二碳腈。
• The reaction of 1,2-naphthoquinone 1-methides with syncarpic acid
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly А. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02569-4

  日期：2019.10

  The reaction of syncarpic acid with Mannich bases derived from 2-naphthol yielded 8,12-dihydro-9H-benzo[a]xanthene-9,11(10H)-diones as products of the Diels–Alder reaction with inverse electron demands involving 1,2-naphthoquinone 1-methides generated in situ and dehydration.

  间苯二酸与衍生自2-萘酚的曼尼希碱的反应生成了8,12-二氢-9 H-苯并[ a ]黄嘌呤-9,11 （10 H）-二酮，是狄尔斯-阿尔德反应中反电子需求的产物涉及1,2-萘醌1-甲基化物的原位生成和脱水。
• Complementary pairing of o-quinone methides with 3-(N,N-diethylamino)acrolein – synthesis of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-016-1941-4

  日期：2016.9

  A series of 1H-benzo[f]chromene-2-carbaldehydes was obtained from naphthol Mannich bases and 3-(N,N-diethylamino)acrolein via a cascade reaction comprising [4+2] cycloaddition of generated in situ 1,2-naphthoquinone-2-methides and a push-pull β-enaminoaldehyde with consecutive elimination of diethylamine.

  通过级联反应，从萘酚曼尼希碱和3-（N，N-二乙基氨基）丙烯醛中获得 一系列1 H-苯并[ f ]亚甲基-2-甲醛，该串联反应包括原位生成的1,2的环加成反应[4 + 2]。-萘醌-2-甲基化物和推挽式β-烯醛，并同时消除二乙胺。