2-Bromo-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Bromo-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 4-amino-2-bromo-6,7-dimethoxyquinazoline；2-Bromo-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 284.112
• InChiKey: IEOCBSKKZZWECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline 、 1-氰基哌嗪 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(4-氨基-6,7-二甲氧基-喹唑啉-2-基)-哌嗪-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hypotensive

  摘要：

  某些2-(4-芳酰基哌嗪-1-基)-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉是通过一种新颖的方法制备的，在该方法中，某些2-(4-取代哌嗪-1-基)-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉中间体，其中所述取代基为氰基、某些含碳氧双键基团或某些含碳氮双键基团，与某些金属芳基化合物反应，然后进行水解。这些产物是已知的降压药物。该方法的某些中间体是新颖化合物。

  公开号：

  US04062844A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-1-(3,4-dimethoxyphenyl)urea 、 五溴化磷 以 phosphorous oxybromide 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing quinazolines

  摘要：

  2-卤代-4-氨基喹唑啉是通过一个两步过程制备的，包括在磷卤和磷氧卤的存在下，使1-苯基-3-氰基脲或1-苯基-3-氰基硫脲发生环化反应，形成磷喹唑啉中间体，然后水解为喹唑啉。该过程的示例是在磷五氯化物和磷氧氯化物存在下，使1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氰基脲发生分子内环化反应，形成磷喹唑啉中间体，随后用甲酸水解为2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉。该即时过程的2-卤代-4-氨基喹唑啉作为制备用于治疗心血管疾病（如高血压）的4-氨基-2-(4-取代哌嗪-1-基)喹唑啉中间体，具有特别重要的价值。

  公开号：

  US04098788A1

文献信息

• Pyrimidyl-chinazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0037495A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  Pyrimidyl-chinazoline der Formell worin R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C Atomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 C Atomen, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C Atomen, Phenyl, Phenalkyl mit 1 bis 4 C Atomen im Alkylrest, Halogen, Nrtro. Amino, Alkylcarbonylamino mit 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, Phenylcarbonylamino oder Formyl bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß a) eine Verbindung der Formel II wobei X einen Mercaptorest oder ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III oder b) das 2-Piperazinyl-4-amino-6,7-dimethoxy-chinazolin mit einer Verbindung der Formel V worin Hal ein Halogenatom bedeutet, umgesetzt wird, oder c) in eine Verbindung der Formel VI

  式中的嘧啶基喹唑类 其中 R1 和 R2 为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烯基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基，R3 为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烯基、苯基、在烷基中具有 1 至 4 个碳原子的苯基、卤素、硝基、氨基、在烷基中具有 1 至 6 个碳原子的烷基羰基氨基、苯基羰基氨基或甲酰基。氨基、烷基中含有 1 至 6 个碳原子的烷基羰基氨基、苯基羰基氨基或甲酰基可通过以下方法制备： a) 式 II 的化合物反应 其中 X 为巯基或卤素原子，与式 III 的化合物反应 或 b) 2-哌嗪基-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉与式 V 的化合物反应 其中 Hal 为卤素原子，或 c) 转化为式 VI 的化合物
• US4062844A
  申请人：——

  公开号：US4062844A

  公开（公告）日：1977-12-13
• US4098788A
  申请人：——

  公开号：US4098788A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Process for preparing hypotensive
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04062844A1

  公开（公告）日：1977-12-13

  Certain 2-(4-aroylpiperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines are prepared by a novel process wherein certain 2-(4-substituted-piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline intermediates wherein said substituent is cyano, certain carbon-oxygen double bond containing groups or certain carbon-nitrogen double bond containing groups, are reacted with certain metalloaryl compounds followed by hydrolysis. The products are known hypotensive agents. Certain of the process intermediates are novel compounds.

  某些2-(4-芳酰基哌嗪-1-基)-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉是通过一种新颖的方法制备的，在该方法中，某些2-(4-取代哌嗪-1-基)-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉中间体，其中所述取代基为氰基、某些含碳氧双键基团或某些含碳氮双键基团，与某些金属芳基化合物反应，然后进行水解。这些产物是已知的降压药物。该方法的某些中间体是新颖化合物。
• Process for preparing quinazolines
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04098788A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  2-Halo-4-aminoquinazolines are produced by a two-step process involving cyclization of 1-phenyl-3-cyanoureas or 1-phenyl-3-cyanothioureas in the presence of phosphorus halides and phosphorus oxyhalides to provide a phosphoquinazoline intermediate which is hydrolyzed to the quinazoline. Exemplary of the process is the intramolecular cyclization of 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-cyanourea in the presence of phosphorus pentachloride and phosphorus oxychloride to a phosphoquinazoline intermediate which is subsequently hydrolyzed with formic acid to 2-chloro-4-amino-6,7-dimethoxy-quinazoline. The 2-halo-4-aminoquinazolines of the instant process are particularly valuable as intermediates in the preparation of 4-amino-2-(4-substituted-piperazin-l-yl)quinazolines useful in the treatment of cardiovascular disease, e.g. hypertension.

  2-卤代-4-氨基喹唑啉是通过一个两步过程制备的，包括在磷卤和磷氧卤的存在下，使1-苯基-3-氰基脲或1-苯基-3-氰基硫脲发生环化反应，形成磷喹唑啉中间体，然后水解为喹唑啉。该过程的示例是在磷五氯化物和磷氧氯化物存在下，使1-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氰基脲发生分子内环化反应，形成磷喹唑啉中间体，随后用甲酸水解为2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉。该即时过程的2-卤代-4-氨基喹唑啉作为制备用于治疗心血管疾病（如高血压）的4-氨基-2-(4-取代哌嗪-1-基)喹唑啉中间体，具有特别重要的价值。