5-((2-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde | 1446483-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-((2-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1446483-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: FQQGPGNCRAYFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-((4-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea 、 5-((2-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74.5%的产率得到1-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-((4-(2-(2-(5-((2-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 邻氟氯苄 在 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以48.8%的产率得到5-((2-fluorobenzyl)oxy)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904