1-methyl-heptyl magnesium (1+); bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-heptyl magnesium (1+); bromide
• 英文别名: 1-Methyl-heptylmagnesium(1+); Bromid
• 化学式: Br*C₈H₁₇Mg
• 分子量: 217.432
• InChiKey: CRRVZJUENBZIEC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-octylphosphinyl chloride 、 1-methyl-heptyl magnesium (1+); bromide 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUDRYAVTSEVA, L. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 74-79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1-methyl-heptyl magnesium (1+); bromide
  参考文献：
  名称：

  Andrianow; Gribanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Silver-catalyzed Alkyl–Alkyl Homo-coupling of Grignard Reagents
  作者：Takashi Nagano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1152

  日期：2005.8

  Oxidative homo-coupling of alkyl Grignard reagents possessing β-hydrogens proceeded with high selectivity in the presence of silver tosylate (AgOTs) as a catalyst (1 mol %) and 1,2-dibromoethane as a reoxidant.

  具有β-氢的烷基格氏试剂在银对甲苯磺酸（AgOTs，1 mol %）作为催化剂和1,2-二溴乙烷作为再氧化剂的存在下，以高选择性进行氧化同偶联反应。
• An Electron-Deficient Diene as Ligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: An Efficient Alkylation of Aryl Iodides by Primary and Secondary Alkylzinc Reagents
  作者：Qiang Liu、Hui Duan、Xiancai Luo、Yang Tang、Gang Li、Rong Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.200800118

  日期：2008.6.9

  An electron-deficient diene, L1, was found to be an effective ligand in facilitating palladium-catalyzed Negishi couplings involving primary and secondary alkylzinc reagents. The reactions took place readily at 60 °C in THF with 5 mol% of a catalyst generated in situ from bis(acetonitrile)palladium dichloride [PdCl2(MeCN)2] and L1, and functional groups such as chloro, bromo, etc. attached to phenyl

  发现缺电子的二烯L 1是促进钯催化的涉及伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂的Negishi偶联的有效配体。反应在60°C的THF中与5 mol％的由双（乙腈）二氯化钯[PdCl 2（MeCN）2 ]和L 1原位生成的催化剂轻松进行，并且对与苯环相连的氯，溴等官能团以及与反应位点相邻的β-H原子具有良好的耐受性。当单独使用异丙基氯化锌作为亲核试剂时，在我们的系统中也观察到了文献报道的反应中涉及的仲烷基锌试剂中存在问题的异构化。然而，当在L 1存在下使用i- Pr 2 Zn时，异构化被显着抑制。
• Oxidation of organometallic compounds (RM, M=Li, MgBr, ZnBr, CuCNLi, Cu(R)CNLi2) with tBuOOLi, Ti(OiPr)4- mediated with tBuOOH, and with O2, to give alcohols (ROH). Are radicals R involved?
  作者：Michael Möller、Marc Husemann、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00596-9

  日期：2001.4

  with dioxygen O2 (method C) occur with loss of stereochemistry in the cyclopropyl alcohols ROH (RM, M=Li, MgBr), and additional formation of cyclopropyl dimers R–R 3 in the case of RM, M=Cu(CN)Li, CuR(CN)Li2. This is due to facile electron transfer from RM to O2 and fast isomerization (dimerization) of the intermediate radicals R. The high tendency of RM cuprates, M=Cu(CN)Li, CuR(CN)Li2, for electron

  有机金属化合物（RM，M = Li，MgBr，ZnBr，Cu（CN）Li，CuR（CN）Li 2）用t BuOOLi（或PhCMe 2 OOLi）（方法A）氧化为相应的醇（ROH），好到非常好的产量。在RM，M = Li，MgBr和ZnBr的情况下，这种氧化作用也与质子体系Ti（O i Pr）4 + t BuOOH（方法B）一起很好地起作用。立体化学的研究与结构稳定的顺-和反式-环丙基金属化合物，顺式-和反式- 1 -M，分别表明的RM，M =锂，MgBr，反应用吨BuOOLi（方法A）和Ti（O i Pr）4 + t BuOOH（方法B）遵循亲核试剂RM的S N 2型途径，位于t BuOOLi（TiX 3）的亲电子氧原子上（尽管是阴离子！）给出具有在R处的构型保留的ROM（分离为酯2）。相反，在环丙基醇ROH（RM，M = Li，MgBr）中失去了立体化学的情况下，发生了双氧O 2（方法C）的氧化。在RM，M
• Novel Method for Incorporating the CHF₂ Group into Organic Molecules Using BrF₃
  作者：Revital Sasson、Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol034051n

  日期：2003.3.1

  3-dithiane derivatives, easily made from alkyl bromides and the parent 1,3-dithiane, were reacted with BrF(3) to form the corresponding 1,1-difluoromethyl alkanes (RCHF(2)) in 60-75% yield. The reaction proceeds well with primary alkyl halides. The limiting step for secondary alkyl halides is the relatively low yield of the dithiane preparation. The two sulfur atoms of the dithiane are essential for

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。