7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline | 28332-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isochinolin；Anhydromethylberberine；Anhydromethylberberin；3-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methyl-1H-isoquinoline
• CAS: 28332-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: FIBJANZTVKBWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 15anti-acetoxymethyl-1,2-dimethoxy-12-methyl-(4bξ)-5,6,12,13-tetrahydro-4bH-6r,11bc-ethano-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-14syn-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 317 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyldihydroberberine chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2565 - 2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part 70. Re-examination of the Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril.
  作者：Hisashi ISHII、Sunao TAKEDA、Koreharu OGATA、Miyoji HANAOKA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2712

  日期：——

  Oxidation of the enamine (6) to the isocarbostyril (7) was re-examined. Simply stirring a dimethylformamide (DMF) solution of 6 provided 7 with good reproducibility, in the presence of KCN under an oxygen atmosphere. The structure of the chloroform adduct (8) was determined by an X-ray analysis.

  对酰胺（6）的氧化反应重新进行了研究。在氧气气氛下，简单搅拌二甲基甲酰胺（DMF）中6的溶液，配合KCN，可以较好地得到异香豆酰胺（7），具有良好的可重现性。用X射线分析确定了氯仿加成物（8）的结构。
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 764
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Onda,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 31 - 36
  作者：Onda,M. et al.

  DOI：——

  日期：——