2-o-tolyl-3-phenyloxirane | 119547-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-o-tolyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 119547-68-1；133932-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WTVVSECZZGXYLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-tolyl-3-phenyloxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-styryl-benzene 在 C₃₈H₄₆F₆MnN₆O₆S₂ 、 双氧水 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-o-tolyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  生物启发的氨基吡啶锰配合物催化H 2 O 2对烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基吡啶配体的新型生物启发的锰（II）配合物家族，该手性氨基吡啶配体具有额外的芳族基团和强供体二甲基氨基。这些锰配合物即使在催化量的羧酸作为添加剂的情况下，在以H 2 O 2为氧化剂的各种烯烃如苯乙烯衍生物（至多93％ee）的不对称环氧化中也表现出有效和改善的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03309

文献信息

• Formation of epoxides and N-arylaziridines via a simple Mg-Barbier reaction in DMF
  作者：Sylvain Oudeyer、Eric Léonel、Jean Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.016

  日期：2014.1

  The Mg-activation of benzal bromide 2b in DMF in the presence of carbonyl compounds 1 or imines 4 leads to epoxides 3 and N-arylaziridines 5, respectively, with acceptable isolated yields. It was found that DMF is likely involved in this process to form a nucleophilic intermediate by reaction with a first generated electrophilic carbene. Results obtained in this chemical approach are compared to those

  在羰基化合物1或亚胺4的存在下，在DMF中苯甲酰溴2b的Mg活化分别产生环氧化物3和N-芳基氮丙啶5，并具有可接受的分离产率。已经发现，DMF可能参与该过程以通过与首先产生的亲电卡宾反应而形成亲核中间体。将该化学方法获得的结果与也在DMF中使用电化学活化获得的结果进行比较。
• Enantioselective Synthesis of (Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Its Application in Asymmetric, Catalytic Sulfur Ylide-Mediated Epoxidation
  作者：Hsin-Yi Wu、Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo400648f

  日期：2013.6.7

  This work describes an expeditious and efficient preparation of enantiopure (thiolan-2-yl)diphenylmethanol (2) featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps. One of the applications of its benzyl ether derivative to asymmetric sulfur ylide-mediated epoxidation with up to 92% ee (14 examples) was also demonstrated herein.

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。
• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。
• Fluoride ion promoted reactions of .alpha.-halo silanes: synthesis of stilbenes, epoxides, cyclopropanes, benzazepines, and phthalidylisoquinolines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Nachhattar Pal Kaur、Usha Chawla、Kalpana Shukla、Punam Aggarwal、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00012a024

  日期：1991.6

  Reaction of alpha-halo silanes 1 with CsF in DMF affords stilbenes 5. In the presence of added aldehydes, epoxides 6 are obtained, while with electron-deficient olefins the corresponding cyclopropanes 7 are formed. A similar reaction of 1a with iminium compounds 8 in HMPA leads to 2-phenyl-3-benzazepines 12, whereas 1b or 17 furnishes phthalidylisoquinolines 15.
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C–C Bonds in Epoxides Leading to Aryl Ketones
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang、Lizhu Zhang

  DOI：10.1021/jo5013898

  日期：2014.9.5

  A novel copper-catalyzed aerobic synthesis of ketones from epoxides via cleavage of C–C single bonds has been discovered. This reaction constitutes a new transformation from epoxides into ketones.

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。