5-萘-1-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 | 594823-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-1-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯
• 英文名称: 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 5-(1-naphthyl)-1,3-benzodioxole；5-(naphthalen-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-Naphthalen-1-YL-benzo[1,3]dioxole；5-naphthalen-1-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 594823-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: VCUMUWMSRRJRGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-萘-1-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura and Hiyama–Denmark Couplings of Aryl Sulfamates
  作者：Patrick R. Melvin、Nilay Hazari、Megan Mohadjer Beromi、Hemali P. Shah、Michael J. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02330

  日期：2016.11.18

  Using a recently discovered precatalyst, the first Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions using aryl sulfamates that occur at room temperature are reported. In complementary work, it is demonstrated that a related precatalyst can facilitate the coupling of aryl silanolates, which are less toxic and reactive nucleophiles than boronic acids with aryl chlorides. By combining our results using modern electrophiles

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。
• Efficient Cross-Coupling of Functionalized Arylzinc Halides Catalyzed by a Nickel Chloride−Diethyl Phosphite System
  作者：Andrei Gavryushin、Christiane Kofink、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol051615+

  日期：2005.10.1

  The combination of diethyl phosphite and DMAP as ligands for nickel in an 8:1 THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) mixture allows a very efficient cross-coupling reaction to be performed between various functionalized arylzinc halides and aryl bromides, triflates and activated chlorides. The reaction proceeds at 25 degrees C within 1-48 h and requires only 0.05 mol % of the nickel catalyst.

  [反应：见正文]在8：1 THF-N-乙基吡咯烷酮（NEP）混合物中，亚磷酸二乙酯和DMAP作为镍的配体的组合可在各种官能化的芳基卤化锌和芳基溴化物之间进行非常有效的交叉偶联反应，三氟甲磺酸盐和活性氯化物。反应在25摄氏度下于1-48小时内进行，仅需要0.05 mol％的镍催化剂。
• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。
• 5,6,7,12-Tetrahydrodibenz[c,f][1,5]azabismocines: Highly Reactive and Recoverable Organobismuth Reagents for Cross-Coupling Reactions with Aryl Bromides
  作者：Shigeru Shimada、Osamu Yamazaki、Toshifumi Tanaka、Maddali L. N. Rao、Yohichi Suzuki、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/anie.200250205

  日期：2003.4.25
• NICKEL- ODER EISEN-KATALYSIERTE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-KUPPLUNGSREAKTION VON ARYLENEN, ALKENEN UND ALKINEN
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP1924539A1

  公开（公告）日：2008-05-28