(1S,5R)-tert-butyl 3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,5R)-tert-butyl 3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,5R)-3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 354.247
• InChiKey: ADAPFNDHNHVAIH-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-tert-butyl 3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷作为新型α4β2烟碱型乙酰胆碱受体选择性激动剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（

  DOI：

  10.1021/jm070755h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 (1S,5R)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-6-羧酸叔丁酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以27%的产率得到(1S,5R)-tert-butyl 3-(5-bromopyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷作为新型α4β2烟碱型乙酰胆碱受体选择性激动剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（

  DOI：

  10.1021/jm070755h

文献信息

• BIARYL SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANE DERIVATIVES
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20090197860A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates biaryl substituted diazabicycloalkanes, and more particularly bicycloheteroaryl substituted fused diazabicycloalkane derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及生物芳基取代的二氮杂双环烷，更具体地，涉及双环杂芳基取代的融合二氮杂双环烷衍生物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和症状的方法。
• N-Biaryl substituted diazabicycloalkane derivatives as agonists of the alpha7 and alpha4beta2 nACh Receptor
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2604611A1

  公开（公告）日：2013-06-19

  The invention relates to biaryl substituted diazabicycloalkanes of formula (I), and more particularly bicycloheteroaryl substituted fused diazabicycloalkane derivatives, compositions comprising such compounds, and such compounds for use for treating or preventing conditions and disorders related to both α7 and α4β2 nAChR activity Formula: (I).

  本发明涉及式 (I) 的双芳基取代的重氮杂双环烷烃，尤其是双环杂芳基取代的融合重氮杂双环烷烃衍生物、包含此类化合物的组合物，以及用于治疗或预防与 α7 和 α4β2 nAChR 活性有关的病症和紊乱的此类化合物：(I).
• BIARYL SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANE DERIVATIVES AS nAChR MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2231672B1

  公开（公告）日：2014-12-17
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of 3,6-Diazabicyclo[3.2.0]heptanes as Novel α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Selective Agonists
  作者：Jianguo Ji、Michael R. Schrimpf、Kevin B. Sippy、William H. Bunnelle、Tao Li、David J. Anderson、Connie Faltynek、Carol S. Surowy、Tino Dyhring、Philip K. Ahring、Michael D. Meyer

  DOI：10.1021/jm070755h

  日期：2007.11.1

  influences of the 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane core. Small 5-substituents on the pyridine ring had a modest impact on the binding affinities and functional activities. 6-Bromo, 6-chloro, and 6-methyl substituents on the pyridine ring led to increased binding affinities and improved functional activities. Most of the 6-N-pyridinyl-substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptanes are selective for the alpha4beta2

  合成了一系列从3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生的新型有效神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，并评估了其对alpha4beta2 nAChR亚型的结合亲和力和激动剂活性。这些新型nAChR配体的结构活性关系研究集中于对吡啶环的取代作用以及3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核心的立体和区域化学影响。吡啶环上的5个小取代基对结合亲和力和功能活性影响不大。吡啶环上的6-溴，6-氯和6-甲基取代基导致增加的结合亲和力和改善的功能活性。大多数6-N-吡啶基取代的3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷对alpha4beta2 nAChR亚型具有选择性。化合物（1R，5S）-25，（1R，5S）-55，和（1R，5S）-56在halpha3beta4 nAChR上几乎没有活性，但在halpha4beta2 nAChR亚型上保留了效力和功效。3-N-吡啶基取代的系列显示出更复杂的SAR。发现（