丙二烯膦酰氯 | 17166-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二烯膦酰氯
• 中文别名: 1,2-丙二烯膦酰氯
• 英文名称: dichloroanhydride of 1,2-propadienylphosphonic acid
• 英文别名: dichloride of propadienephosphonic acid；propanedienylphosphonic dichloride；propadienephosphonic chloride；allenylphosphonic dichloride；allenylphosphonyl dichloride；l'oxyde d'allenylphosphine；Phosphonic dichloride, 1,2-propadienyl-
• CAS: 17166-36-8
• 化学式: C₃H₃Cl₂OP
• 分子量: 156.936
• InChiKey: VRXGHOPIMKAYJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

化学性质：该物质为液体，沸点在73-74℃/399.9Pa（3mmHg）和63.5-64℃/333.3Pa（2.5mmHg）之间，相对密度为1.4103，在20℃时的折射率为1.5232。

用途：主要用于合成磷霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯膦酰氯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1,2,2,3-tetrachloro-propyl)-phosphonic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Shekhade,A.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 45 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl dichlorophosphite 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 丙二烯膦酰氯
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a028

文献信息

• 一种中间体丙二烯膦酸的合成方法
  申请人：徐州诺克非医药科技有限公司

  公开号：CN108558940A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种中间体丙二烯膦酸的合成方法，三氯化磷、炔丙醇、氯仿、二氧六环、Ni（NO3）2·6H2O、Fe（NO3）3·9H20和柠檬酸钠为主要原料，本发明的合成工艺采用丙炔醇和三氯化磷在催化剂的作用下发生取代反应生成丙炔基二氯氧磷，然后在氯仿中重排生成中间体丙二烯膦酸，该合成工艺具有副反应少、合成步骤短、后处理简单、反应条件温和而且收率较传统工艺大幅提高。
• Takahashi, Tamiko; Matsui, Makoto; Maeno, Naoko, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 353 - 357
  作者：Takahashi, Tamiko、Matsui, Makoto、Maeno, Naoko、Koizumi, Toru、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• Ivanova,Zh.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1008 - 1011
  作者：Ivanova,Zh.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailova, T. S.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 605 - 611
  作者：Mikhailova, T. S.、Ignat'ev, V. M.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图