4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile | 54273-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile；4-(2-naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 54273-33-5
• 化学式: C₁₉H₁₁N
• 分子量: 253.303
• InChiKey: HSBCUKMVBHCFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 甲基三苯基溴化膦 、 乙二醇 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 4-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzonitrile 、 (Z)-4-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A phosphonium-based deep eutectic solvent promotes the stereoselective semi-reduction of internal alkynes to (Z)-alkenes

  摘要：

  通过利用 Al/H2O 原位生成 H2，在膦基 DES 中进行了炔烃到 (Z)- 烯的化学和立体选择性钯催化半还原反应。此外，还合成了抗肿瘤药物考布他丁 A4。

  DOI：

  10.1039/d3ob00433c
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 4-乙炔基苯甲腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到4-(naphthalen-1-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与羧酸的脱羰Sonogashira偶联

  摘要：

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00768

文献信息

• Photosensitizer-free, visible light-mediated recyclable gold-catalyzed cross-coupling of aryldiazonium salts and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Jiajia Li、Junmin Chen、Hefeng Zhu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d3nj02853d

  日期：——

  temperature to afford diverse arylalkynes in moderate to good yields with high functional group tolerance, including aryl halides incompatible with traditional cross-coupling. This new heterogenized gold(I) catalyst could be easily recovered through a simple centrifugation process and reused at least nine times without any significant drop in its catalytic efficiency.

  通过(4-(氯甲基)苯乙基)三甲氧基硅烷与SBA - 15缩合，然后与( 2-(二苯基膦)苯基)甲醇和Me 2 SAuCl，然后用AgNTf 2处理并通过不同的物理化学技术进行表征。存在 10 mol% SBA-15-Ph 3 PAuNTf 2时，四氟硼酸芳基重氮盐和炔基三甲基硅烷的无光敏剂交叉偶联反应在蓝色 LED 照射下在乙腈中在室温下顺利进行，以中等至良好的产率提供多种芳基炔烃，具有高官能团耐受性，包括与传统交叉偶联不相容的芳基卤化物。这种新型多相金（I）催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并重复使用至少九次，而催化效率不会出现任何显着下降。
• Cellulose/silica supported Schiff base Pd(II) catalyst for copper-free Sonogashira cross-coupling
  作者：Pravin S. Pharande、Pradeep M. Mhaldar、Mayuri V. Patil、Suraj A. Sonawane、Shrikrishna T. Salunke、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-023-05186-1

  日期：2024.2

  Sonogashira cross-coupling. Varity of functionalized diary acetylene derivatives have been achieved with admirable yields from coupling of aryl halides and phenyl acetylenes. The XRD, SEM and TGA analysis of recycled catalyst revealed remarkable catalytic activity. The proposed approach exhibits remarkable merits such as impressively low catalyst loading (0.009 mol%), elevated turnover numbers (up to 10

  摘要 在本研究中，以纤维素为载体，设计并合成了纤维素/二氧化硅负载的希夫碱Pd(II)催化剂，缩写为Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)。采用FTIR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET/BJH等先进技术对催化剂进行了综合表征。根据EDX分析，发现钯的负载量为0.017mol%。TEM 分析显示催化剂的粒径约为 70 nm。Cell/SiO 2 -Sal-Pd(II)的催化效率在 Sonogashira 交叉偶联的背景下进行了彻底的审查。通过芳基卤化物和苯乙炔的偶联，已经获得了各种官能化二芳基乙炔衍生物，且收率令人赞叹。回收催化剂的 XRD、SEM 和 TGA 分析显示出显着的催化活性。所提出的方法具有显着的优点，例如令人印象深刻的低催化剂负载量（0.009 mol%）、较高的周转数（高达 10,556）、值得称赞的周转频率（高达 3519）、出色的热稳定性（高达 356.75
• Palladium-free synthesis of unsymmetrical diarylethynes by cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides catalyzed by CuCl
  作者：Daisuke Ogawa、Jing Li、Masato Suetsugu、Jiao Jiao、Masayuki Iwasaki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.069

  日期：2013.2

  A series of unsymmetrical diarylethynes have been synthesized by the copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylboronates with aryl iodides in high to excellent yields under palladium-free conditions. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring are compatible with this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• A phosphonium-based deep eutectic solvent promotes the stereoselective semi-reduction of internal alkynes to (<i>Z</i>)-alkenes
  作者：Andrea Nicola Paparella、Francesco Messa、Serena Perrone、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/d3ob00433c

  日期：——

  A chemo- and stereoselective Pd-catalysed semi-reduction of alkynes to (Z)-alkenes has been performed in a phosphonium-based DES by using the in situ generation of H₂ from Al/H₂O. The antitumor agent combretastatin A4 has been also synthesized.

  通过利用 Al/H2O 原位生成 H2，在膦基 DES 中进行了炔烃到 (Z)- 烯的化学和立体选择性钯催化半还原反应。此外，还合成了抗肿瘤药物考布他丁 A4。