1-甲基-4H-萘-1-羧酸 | 63171-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲基-4H-萘-1-羧酸
• 英文名称: 4-Hydro-1-methylnaphtalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-1-naphthoic acid；1-Methyl-1,4-dihydro-[1]naphthoesaeure；1-Naphthalenecarboxylic acid, 1,4-dihydro-1-methyl-；1-methyl-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 63171-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CFNNOSFPHPDLRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-113.5 °C
• 沸点：
  327.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4H-萘-1-羧酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 碘甲烷 在 氨 、 lithium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-甲基-4H-萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774

文献信息

• REDUCTION AND OXIDATION OF 1-METHYLCYCLOHEXA-2,5-DIENE-1-CARBOXYLIC ACIDS
  作者：Liliana E. Luna、Raquel M. Cravero

  DOI：10.1080/00304940509354886

  日期：2005.4

  interest to study the stability and behavior of 1 -methylcyclohexa-2,5-diene1carboxylic acids (1 and 4) derived from a BAR of benzoic and a-naphthoic acids, in oxidation reactions with oxone and m-CPBA (Scheme 1, Table 1 ) and reduction with lithium aluminum hydride (Scheme 2 and Table 2) ; there is no study reported of these diene-acids in such reactions in the literature. As was pointed out earlier for

  取代的 1 , 二烯的反应性及其作为天然药物合成前体的用途已被广泛记录。'-2 在初步报告中，z' 我们展示了从 Birch 烷基化反应 (BAR) 中获得的高度官能化的二烯α-四氢萘酮对各种反应条件及其储存方式极为敏感。我们的兴趣是研究衍生自苯甲酸和α-萘甲酸的 BAR 的 1-甲基环己-2,5-二烯-羧酸（1 和 4）在与 oxone 和 m-CPBA 的氧化反应中的稳定性和行为（方案 1 ，表1）和氢化铝锂还原（方案2和表2）；文献中没有关于此类反应中这些二烯酸的研究报告。正如前面针对苯甲酸酯和α-四氢萘酮二烯所指出的那样？' 二烯酸 1 和 42c,4 在 -20°C 和氮气氛下储存时保持稳定数月，但它们在室温下缓慢分解。1 和 4 的环氧化，使用 oxone@、H、O、磷酸盐缓冲液、苯-丙酮和 18crown-6 在 10°C，5.6 提供了预期的α-环氧化物 2 和 5 以及大量的芳族羧酸
• Studies in metal-ammonia reduction—5
  作者：A.Radhakrishna Murthy、N.Shyama Sundar、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85010-2

  日期：1982.1

  Birch reductio and reductive methylations of some substituted naphtholic acids have been examined. The factors influencing the mechanism of reduction process have been discussed. Some of the reduced naphthoic acids are useful synthons for synthesis.

  已经研究了一些取代的萘甲酸的桦树还原和还原甲基化。讨论了影响还原过程机理的因素。一些还原的萘甲酸是有用的合成子。
• Cycloheptatrienes from the Solvolysis of 1,4-Dihydrobenzyl p-Toluenesulfonates¹
  作者：Norman A. Nelson、John H. Fassnacht、James U. Piper

  DOI：10.1021/ja01462a040

  日期：1961.1
• 321. Reduction by dissolving metals. Part VII. The reactivity of mesomeric anions in relation to the reduction of benzene rings
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9500001551

  日期：——
• AN OPTIMIZED PREPARATION OF 2,3-DIHYDRO-1-METHYL-4-OXONAPHTHALENE-1-CARBOXYLIC ACID
  作者：A. G. Lo Cascio、G. R. Labadie、M. Gonzalez Sierra、R. M. Cravero

  DOI：10.1080/00304940009355931

  日期：2000.6