ethyl hydrogen ethenylphosphonate | 4546-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen ethenylphosphonate
• 英文别名: ethyl hydrogen vinylphosphonate；hydrogen ethyl vinylphosphonate；CH2=CH-P(O)(OEt)OH；Vinylphosphonsaeure-ethylester；Ethenyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 4546-13-8
• 化学式: C₄H₉O₃P
• 分子量: 136.087
• InChiKey: ZOSLXSXTWULQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.663 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四醇 、 ethyl hydrogen ethenylphosphonate 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₈H₃₇O₃P
  参考文献：
  名称：

  LEGO-Lipophosphonoxins: A Novel Approach in Designing Membrane Targeting Antimicrobials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00684
• 作为产物：
  描述：

  vinylphosphonsaeure-ethylesterchlorid 在 水 作用下， 生成 ethyl hydrogen ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kabachnik,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 375 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Esterification of Phosphonic Acids
  作者：Damian Trzepizur、Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules26185637

  日期：——

  proposed methodology was verified on aromatic as well as aliphatic phosphonic acids. The designed method can be successfully applied for small- and large-scale experiments without significant loss of selectivity or reaction yield. Several devoted experiments were performed to give insight into the reaction mechanism. At 30 °C, monoesters are formed via an intermediate (1,1-diethoxyethyl ester of phosphonic

  在这里，我们报告了膦酸单酯化和二酯化的直接和选择性合成程序。研究了一系列烷氧基供体，发现原乙酸三乙酯是进行转化的最佳试剂和溶剂。发现了对反应过程的重要温度影响。取决于反应温度，以合适的产率专门获得膦酸的单乙酯或二乙酯。所提出的方法的底物范围在芳香族和脂肪族膦酸上得到验证。所设计的方法可成功应用于小规模和大规模实验，而不会显着降低选择性或反应收率。进行了几次专门的实验以深入了解反应机理。在 30 °C 时，单酯通过中间体（膦酸的 1,1-二乙氧基乙酯）形成。在更高的温度下，类似的中间体形式产生二酯或稳定且可检测的焦膦酸盐，它们也被消耗以产生二酯。31 P NMR 光谱用于确定焦膦酸酯的结构并监测反应过程。不需要额外的试剂、良好的可及性和直接的纯化是所开发协议的重要方面。
• Reactions of Phosphonates with Organohaloboranes:  New Route to Molecular Borophosphonates
  作者：Jacques Mortier、Ilya D. Gridnev、Pierre Guénot

  DOI：10.1021/om000067v

  日期：2000.10.1

  Phosphonates RPO(OR‘)2 (R = Me, R‘ = Et (1); R = CH2Ph, R‘ = Et (2); R = CHCH2, R‘ = Et (3); R = CH2−CHCH2, R‘ = Me (4); R = CH2N3, R‘ = Et (5)) react with CyBCl2 (6; Cy = C6H11) in a 1:1 molar ratio in toluene at −30 °C to form the primary adducts CyBCl2· OPR(OR‘)2 (7−11). These products undergo a thermally induced bis-chlorodealkylation with the formation of mixtures of oligomers [−O−PR(O−)−O−BCy(O−)]n

  膦酸酯RPO（OR'）2（R = Me，R'= Et（1）; R = CH 2 Ph，R'= Et（2）; R = CH CH 2，R'= Et（3）; R = CH 2 -CH CH 2，R'= Me（4）； R = CH 2 N 3，R'= Et（5））与CyBCl 2（6 ; Cy = C 6 H 11）在1：1摩尔浓度下反应-30°C下甲苯中的比例形成主要加合物CyBCl 2 ·O PR（OR'）2（7 − 11）。这些产品经过热诱导的双- chlorodealkylation与地层低聚物的混合物的[-O-PR（O - ） - O-BCY（O-）] Ñ（22 - 26具有等价P-O-B的分组）。下的电子碰撞质谱条件下，离子[RPO 3 BCY] 4这可能归因于四聚体[RPO -Cy，3 BCY] 4（22 ' - 26 '），进行检测。化合物22' - 26 '大概具有中心立方M 4
• Leslie, D. Ralph; Pantelidis, Sue, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 3, p. 545 - 560
  作者：Leslie, D. Ralph、Pantelidis, Sue

  DOI：——

  日期：——
• Phospho-Cope rearrangement of sodium allylvinylphosphinate
  作者：David I. Loewus

  DOI：10.1021/ja00399a026

  日期：1981.5
• Evdakov,V.P.; Alipova,E.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1588 - 1590
  作者：Evdakov,V.P.、Alipova,E.I.

  DOI：——

  日期：——