ethyl 2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 380.467
• InChiKey: KBEGBFRVJDPUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 、 trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与酶催化相结合用于一锅法合成4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  首次描述了一种将可见光和酶催化相结合的新型醇合成4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的策略。通过简单的操作，在温和的反应条件下以高达98%的收率制备了14种4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。光有机催化剂玫瑰红 (rB) 用于将醇氧官能化为醛。与醛类相比，醇类性质更稳定，成本更低，因此我们利用光催化将醇类氧化成醛类。接下来，该酶进一步催化Biginelli反应生成4H-嘧啶[2,1- b] 苯并噻唑。实验结果表明，该方法为4H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的合成提供了一种更高效、更环保的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104534

文献信息

• Efficient and facile synthesis of heterocycles and their mechanistic consideration using kaolin
  作者：Pramod Kumar Sahu、Praveen Kumar Sahu、Dau Dayal Agarwal

  DOI：10.1039/c3ra40993g

  日期：——

  catalyzed solvent-free synthesis for new heterocyclic compounds is described. A series of heterocyclic compounds can be readily obtained using the three-component reaction of diketones, aldehydes and 2-amino benzothiazole, urea or thiourea. The mechanism of the three component kaolin catalyzed Biginelli (using urea and thiourea) and Biginelli like (using 2-amino benzothiazole) reaction has been investigated

  描述了用于新的杂环化合物的高岭土催化的无溶剂合成。使用二酮，醛和三酮的三组分反应可以轻松获得一系列杂环化合物2-氨基苯并噻唑， 尿素 或者 硫脲。三组分高岭土催化Biginelli的机理（使用尿素 和 硫脲）和Biginelli喜欢（使用 2-氨基苯并噻唑）反应已被调查。这是我们首次使用1 H NMR，13 C NMR和ESI-质谱表征来分离和表征关键中间体。机理研究强烈建议使用亚胺3和Knoevenagel型中间体4作为关键中间体。该反应简单，清洁并且在数分钟内获得了良好的产率。
• Nano-Co-[4-chlorophenyl-salicylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 as a new Schiff base complex and catalyst for the one-pot synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Parva Fashi

  DOI：10.1007/s11164-020-04279-5

  日期：2020.12

  was prepared and fully characterized as a new nano-Schiff base complex. Nano-[Co-4CSP]Cl2 was successfully used as an efficient catalyst for the synthesis of some 4H-pyrimido[2,1-b]benzazoles such as 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles and 4H-pyrimido[2,1-b]benzimidazoles.

  Nano-Co-[4-clolorophenyl-salsylaldimine-pyranopyrimidine dione]Cl2 Nano-[Co-4CSP]Cl2} 被制备并充分表征为一种新的纳米席夫碱配合物。Nano-[Co-4CSP]Cl2 被成功用作合成一些 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并唑类的高效催化剂，例如 4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑和 4H-嘧啶并[2 ,1-b]苯并咪唑。
• Colorimetric Metal Sensing of Fe³⁺ and Cr³⁺ and Photophysical and Electrochemical Studies Based on Benzo[4,5]thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylate and Its Derivatives
  作者：Shanthi Seenan、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02297

  日期：2020.2.21

  detection of Fe3+ and Cr3+in acetonitrile solvent. Using measurements of absorbance intensity, the binding constants for the 4a + Fe3+ complex and 4a + Cr3+ complex were found to be 1.958 × 108 and 1.5442 × 107 M-1 with lower detection limits of 52 and 110 nM, respectively. 1H NMR titrations, Fourier transform infrared (FTIR) studies, electrospray ionization (ESI)-mass spectra, and Job's plots were used

  合成了含有电子给体和电子受体基团的苯并[4,5]噻唑洛[3,2-a]嘧啶-3-羧酸酯衍生物（4a-i），具有明显的光物理和电化学性质。评价了在各种阳离子存在下化合物4a的吸收性质的变化。化合物4a可以用作比色传感器，用于乙腈溶剂中的Fe3 +和Cr3 +的高灵敏度和选择性检测。使用吸收强度的测量，发现4a + Fe3 +络合物和4a + Cr3 +络合物的结合常数分别为1.958×108和1.5442×107 M-1，下限分别为52和110 nM。1 H NMR滴定，傅里叶变换红外（FTIR）研究，电喷雾电离（ESI）质谱和Job' s曲线用于验证4a + Fe3 +和4a + Cr3 +的特异性反应机理和比色传感。化合物4a在不同环境水样中的铁片加标样品中测定Fe3 +的结果令人满意，回收率高。
• POM analyses and evaluation of in vitro antimicrobial, antitumor activity of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、Pushkal Samadhiya、Puran L. Sahu、Dau D. Agarwal

  DOI：10.1007/s00044-016-1589-8

  日期：2016.8

  facile, efficient, and convenient synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole derivatives is described using aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, and 2-amino benzothiazole in the presence of l-proline under solvent-free conditions. Present methodology has advantages such as short reaction time, no side products, and easy to work up. Synthesized library compounds have been evaluated for their antitumor

  摘要一种简便，高效和4的简便合成ħ嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物是使用芳族醛描述，乙酰乙酸乙酯，和2-氨基苯并噻唑在存在升-脯氨酸在无溶剂的条件下。当前的方法具有诸如反应时间短，无副产物和易于加工的优点。已经评估了合成的文库化合物的抗肿瘤和抗微生物活性。此外，我们已经使用分子特性分析将实验工作与理论参数进行了比较，以开发出有关制备嘧啶基苯并噻唑衍生物的新思路，以用于其可能用于治疗癌症和慢性微生物疾病。结论是，Petra / osiris / molinspiration（POM）分析可能被证明是关联4 H -pyrimido [2,1- b]结构特征的合适方法。]苯并噻唑衍生物具有令人满意的抗微生物/抗肿瘤活性，可能有助于开发新型抗药性药物。 图形概要
• Effect of substituent dependent molecular structure on anti-corrosive behavior of one-pot multicomponent synthesized pyrimido [2,1-B] benzothiazoles: Computer modelling supported experimental studies
  作者：Chandrabhan Verma、M.A. Quraishi、I.B. Obot、Eno E. Ebenso

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.110972

  日期：2019.8

  dependent molecular structures on inhibition property of four heterocyclic compounds containing nitrogen, sulfur and oxygen atoms for mild steel corrosion in 1 M HCl. Their inhibition effect was measured using weight loss, open circuit potential (OCP), potentiodynamic polarization (PDP) and electrochemical impedance spectroscopy (EIS), scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM) and

  本研究旨在证明取代基依赖性分子结构对四种含氮，硫和氧原子的杂环化合物在1 M HCl中对轻度钢腐蚀的抑制性能。使用重量损失，开路电势（OCP），电势极化（PDP）和电化学阻抗谱（EIS），扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）和计算方法来测量它们的抑制作用。实验和计算研究的结果表明，它们的抑制效率遵循以下顺序：PBT-IV（–OCH 3  + –OH）> PBT-III（–OH）> PBT-II（–CH 3）> PBT-I（–H）。在测试的化合物中，PBT-IV是最佳的腐蚀抑制剂，在42.8×10 -5  M的浓度下显示最高的抑制效率为94.88％。酸性介质中PBT的存在会导致R ct值增加，电流密度（i corr）值减小。DFT结果表明，电子释放取代基（-OCH 3，-OH和-CH 3）的存在增强了负责金属表面抑制剂相互作用的前沿分子轨道上的电子密度。被研究化合物的分子结构具有高电子给予能力（高E