2-(butylselanyl)-3-(phenylselanyl)benzo[b]furan | 1128143-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(butylselanyl)-3-(phenylselanyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2-(butylselanyl)-3-(phenylselanyl)benzofuran；2-Butylselanyl-3-phenylselanyl-1-benzofuran
• CAS: 1128143-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₈OSe₂
• 分子量: 408.26
• InChiKey: RXAXBIGPQUYRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylselanyl)-3-(phenylselanyl)benzo[b]furan 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(phenylethynyl)-3-(phenylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxone® †促进 的2,3-双-有机二十烷基-苯并[ b ]硫属植物的合成

  摘要：

  我们在这里报告苯并[的替代和可调不含金属的合成b ] chalcogenophenes经由通过提升的冰冷的2-官能chalcogenoalkynes亲电环化反应。该新方法的特点是使用温和的反应条件，效率和通用性，适用于将不同的二硒化物和2-官能化硫属炔烃转化为总共22种2,3,3-双-有机och基-苯并[ b ]硫属oph烯，其中十八个是第一次合成。在Pd催化的与苯乙炔的反应中，将新型化合物2-（丁基硒基）-3-（苯基硒基）苯并呋喃用作底物，以高收率获得Sonogashira的偶联衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9nj00526a
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane 在 Oxone 、 联苯二碲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(butylselanyl)-3-(phenylselanyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxone® †促进 的2,3-双-有机二十烷基-苯并[ b ]硫属植物的合成

  摘要：

  我们在这里报告苯并[的替代和可调不含金属的合成b ] chalcogenophenes经由通过提升的冰冷的2-官能chalcogenoalkynes亲电环化反应。该新方法的特点是使用温和的反应条件，效率和通用性，适用于将不同的二硒化物和2-官能化硫属炔烃转化为总共22种2,3,3-双-有机och基-苯并[ b ]硫属oph烯，其中十八个是第一次合成。在Pd催化的与苯乙炔的反应中，将新型化合物2-（丁基硒基）-3-（苯基硒基）苯并呋喃用作底物，以高收率获得Sonogashira的偶联衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9nj00526a

文献信息

• Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Flávia Manarin、Juliano A. Roehrs、Rafaela Mozzaquatro Gay、Ricardo Brandão、Paulo H. Menezes、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo802736e

  日期：2009.3.6

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.
• Synthesis of 2,3-bis-organochalcogenyl-benzo[<i>b</i>]chalcogenophenes promoted by Oxone®
  作者：Gelson Perin、Liane K. Soares、Paola S. Hellwig、Marcio S. Silva、José S. S. Neto、Juliano A. Roehrs、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c9nj00526a

  日期：——

  We report here an alternative and tunable metal-free synthesis of benzo[b]chalcogenophenes via the electrophilic cyclization of 2-functionalized chalcogenoalkynes promoted by Oxone®. The use of mild reaction conditions, efficiency and generality are characteristics of this new approach, which was suitable to convert different diselenides and 2-functionalized chalcogenoalkynes into a total of twenty-two

  我们在这里报告苯并[的替代和可调不含金属的合成b ] chalcogenophenes经由通过提升的冰冷的2-官能chalcogenoalkynes亲电环化反应。该新方法的特点是使用温和的反应条件，效率和通用性，适用于将不同的二硒化物和2-官能化硫属炔烃转化为总共22种2,3,3-双-有机och基-苯并[ b ]硫属oph烯，其中十八个是第一次合成。在Pd催化的与苯乙炔的反应中，将新型化合物2-（丁基硒基）-3-（苯基硒基）苯并呋喃用作底物，以高收率获得Sonogashira的偶联衍生物。