3,4-difluoro-N,N-dimethylaniline | 933585-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-difluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 933585-36-5
• 化学式: C₈H₉F₂N
• mdl: MFCD04116331
• 分子量: 157.163
• InChiKey: KCGSFIPMUFBOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-N,N-dimethylaniline 在 氟硼酸钠 、 氧气 、 水杨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3,4-difluoro-N-methylphenylformamide
  参考文献：
  名称：

  一种合成N-芳基甲酰胺类化合物的方法

  摘要：

  一种合成N‑芳基甲酰胺类化合物的方法，其步骤为N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸在氧气气氛下，放入有机溶剂中，所述的有机溶剂的用量为：N,N‑二甲基苯胺化合物、氯化亚铜、四氟硼酸钠盐和水杨酸的物质的量浓度为0.5～1mol/L，30～60℃下反应0.5～48小时，分离纯化产物，得到N‑芳基甲酰胺类化合物；本发明具有操作简单，所用催化剂廉价，反应条件温和，产物收率高，克服了传统的原料试剂昂贵、条件苛刻、合成步骤冗长、总收率不高等不足，具有很好的应用前景的优点。

  公开号：

  CN108752155A
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 3,4-二氟苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-difluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Arynes的三组分胺化隐形眼镜。

  摘要：

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03789

文献信息

• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Substrate-Controlled Selectivity Switch in the Three-Component Coupling Involving Arynes, Aromatic Tertiary Amines, and CO₂
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Tony Roy、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02845

  日期：2016.10.21

  The transition-metal-free multicomponent coupling involving arynes, aromatic tertiary amines, and CO2 is reported. The reaction exhibits switchable selectivity depending on the electronic nature of the aromatic amines used. With amines bearing electron-releasing/neutral groups as the nucleophilic trigger, the reaction afforded 2-arylamino benzoates via a nitrogen to oxygen alkyl group migration. Employing

  报道了涉及芳烃，芳族叔胺和CO 2的无过渡金属的多组分偶联。反应显示出可切换的选择性，这取决于所用芳族胺的电子性质。使用带有电子释放/中性基团的胺作为亲核触发物，该反应通过氮到氧的烷基迁移提供了2-芳基氨基苯甲酸酯。在该反应中使用缺电子的胺提供了2-氨基芳基苯甲酸酯，其通过芳基至芳基氨基的迁移进行，类似于Smiles重排。
• PYRIDONE COMPOUND AND BACTERICIDE FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, WHICH USES SAID COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3575286B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• US6337297B1
  申请人：——

  公开号：US6337297B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。