octamethylnaphthalene | 18623-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: octamethylnaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylnaphthalene；octamethyl-naphthalene；Octamethyl-naphthalin；Oktamethyl-naphthalin；Octamethylnaphthalen；Octamethylnaphthalin
• CAS: 18623-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: RIXFIRMLNLCDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octamethylnaphthalene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到octabromomethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Kok, D. M.; Wynberg, H.; De Jeu, W. H., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 129, p. 53 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,8-hexamethylnaphthalene 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 octamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of octamethylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a010

文献信息

• Cycloreversion of arene endoperoxides induced by electron transfer
  作者：Yasutake Takahashi、Shin-ichi Morishima、Kan Wakamatsu、Takanori Suzuki、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39940000013

  日期：——

  Cycloreversion of arene endoperoxides 1–4 can be induced by photoexcitation of their electron donor–acceptor complexes with tetracyanoethylene.

  芳烃内过氧化物的裂环作用1 - 4可以通过用四氰乙烯它们的电子供体-受体复合物的光激发进行诱导。
• Iron(II) complexes of naphthalenes. X-ray structure of [cyclopentadienyl-iron(II)-η6-octamethylnaphthalene]PF6
  作者：M.M. Kubicki、B. Gautheron、W. Steinfeldt、H. Singer

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80761-6

  日期：1992.2

  η6-bonded naphthalenes. The X-ray structure of [CpFe(octamethylnaphthalene)]PF6 0.5 acetone has been determined. Crystals are monoclinic, the space group C2/c with unit-cell dimensions a = 10.689(4), b = 22.391(5), c = 20.550(4)A, β = 93.41(2)°, Z = 8. The structure determination established a distorted molecular geometry of the octamethylnaphthalene that is different from the free arene and its Cr(CO)3

  摘要由[CpFe（o-二氯苯）] +通过光化学配体交换制备了具有4至8个甲基取代基的络合离子[环戊二烯基-Fe（甲基萘）] +。已经确定了η6-键合萘的1H和13C共振的络合位移。已确定[CpFe（八甲基萘）] PF6 0.5丙酮的X射线结构。晶体是单斜晶体，空间单元C2 / c的晶胞尺寸为a = 10.689（4），b = 22.391（5），c = 20.550（4）A，β= 93.41（2）°，Z = 8。结构测定确定了八甲基萘的扭曲分子几何结构，该分子几何结构不同于游离芳烃及其Cr（CO）3络合物。
• Low temperature Kumada–Corriu cross-coupling of polychlorinated acene derivatives and a synthesis of sterically demanding acenes
  作者：Elisey Yagodkin、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.121

  日期：2010.6

  linear acenes for organic materials applications. Treatment of polychlorinated acenes with the PEPPSI-IPr catalyst and MeMgBr undergo 6–8 concurrent coupling reactions to yield products such as octamethylnaphthalene, which is distorted out of planarity due to the steric interaction between the methyl groups. More sterically demanding Grignard reagents such as PhMgBr coupled cleanly with 9,10-dichloroanthracene

  据报道，使用格氏试剂使多氯代苯乙炔的低温Kumada-Corriu交叉偶联条件。我们的工作是通过寻找在有机材料应用中能有效合成功能化线性并苯的交叉偶联反应来进行的。用PEPPSI-IPr催化剂和MeMgBr处理多氯代乙炔会同时发生6-8次偶联反应，生成八甲基萘等产物，由于甲基之间的空间相互作用，该产物由于平面度而变形。对空间要求更高的格氏试剂（例如PhMgBr）与9,10-二氯蒽进行清洁偶联，以优异的收率提供了蓝色OLED成分（9,10-二苯基蒽）等产品。
• Metalation of polymethylnaphthalenes
  作者：Ezra Dunkelblum、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo01334a007

  日期：1979.9
• Reaction of polymethylnaphthalenes with dichlorocarbene. Formation of 1,2:3,4-bis(dichloromethano)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 1,2-benzoheptafulvenes
  作者：Akira Oku、Tatsuya Hino、Kenkichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00894a007

  日期：1975.3