2-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑 | 20128-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(4-methyl-1-piperazinyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]oxazole；2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzoxazole；2-(4-Methylpiperazino)-1,3-benzoxazole；2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 20128-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00934057
• 分子量: 217.271
• InChiKey: AQDIORAYAFJBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙酮 、 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑 在 ice 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 以to obtain 119 mg of the title compound的产率得到1-Acetonyl-1-methyl-4-(benzoxazol-2-yl)piperazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives

  摘要：

  公式（1）或（2）的苯并噁唑衍生物，在2-位置具有脂环型二胺基团：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，X.sup.-，m和n在此定义。该化合物表现出优异的5-HT.sub.3受体拮抗作用，可用作止吐剂、控制肠蠕动剂、镇痛剂、抗焦虑剂和治疗精神分裂症的药物。

  公开号：

  US05631257A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗癌剂的2-取代-1,3-苯并恶唑和3-[（（3-取代）丙基] -1,3-苯并恶唑-2（3 H）-one衍生物的合成和初步评价

  摘要：

  描述了一系列新的含苯并恶唑和苯并恶唑酮衍生物的环胺的合成和细胞毒性活性。2-环胺-1,3-苯并恶唑5a - k，5-氯-3-（3-氯丙基）-1,3-苯并恶唑-2（3 H）-一8和3- [3-（环氨基） ]丙基] -1,3-苯并恶唑-2（3 H）-ones 9a – f被合成。已经对在苯并恶唑支架中环胺部分的存在影响的新合成的化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒性作用进行了评估。对新化合物进行了评估，以查看苯并恶唑基序第二和第三位置的取代是否影响它们对癌细胞的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9353-y

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Metal-Free Synthesis of 2-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaminobenzoxazoles Using Tertiary Amines as the Nitrogen Source
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nitaya Wiriya、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00797

  日期：2019.5.17

  The unprecedented reaction of tertiary amines with 2(3H)-benzoxazolones has been investigated. In the presence of the Ph3P–I2 reagent system, the reaction of both acyclic and cyclic aliphatic tertiary amines led to the formation of 2-N,N-dialkylaminobenzoxazoles with the selective cleavage of an alkyl group. Especially, N-(2-iodoethyl)piperazinyl derivatives were rapidly produced in good yields when

  已研究了叔胺与2（3 H）-苯并恶唑酮的空前反应。在Ph 3 P–I 2试剂体系的存在下，无环和环状脂族叔胺的反应均导致2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑的形成，并选择性地裂解了烷基。特别地，当使用DABCO作为氮源时，N-（2-碘乙基）哌嗪基衍生物以高收率快速生产。仅在底物的亲核性超过胺的亲核性的情况下，苯并恶唑酮的竞争性自缩合才优先进行。31 P 11 H-NMR研究表明涉及芳氧基phosph中间体和/或可能的2-碘苯并恶唑，其激活苯并恶唑酮的C-2位朝亲核芳族取代。
• Synthesis and preliminary evaluation of 2-substituted-1,3-benzoxazole and 3-[(3-substituted)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one derivatives as potent anticancer agents
  作者：M. S. R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、Vino T. Cheriyan、Ruby John Anto

  DOI：10.1007/s00044-010-9353-y

  日期：2011.6

  The synthesis and cytotoxic activity studies of a new series of cyclic amine containing benzoxazole and benzoxazolone derivatives are described. The 2-cyclic amine-1,3-benzoxazoles 5a–k, 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 8 and 3-[3-(cyclic amino)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones 9a–f were synthesized. The newly synthesized compounds with the influence of the presence of cyclic amine

  描述了一系列新的含苯并恶唑和苯并恶唑酮衍生物的环胺的合成和细胞毒性活性。2-环胺-1,3-苯并恶唑5a - k，5-氯-3-（3-氯丙基）-1,3-苯并恶唑-2（3 H）-一8和3- [3-（环氨基） ]丙基] -1,3-苯并恶唑-2（3 H）-ones 9a – f被合成。已经对在苯并恶唑支架中环胺部分的存在影响的新合成的化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒性作用进行了评估。对新化合物进行了评估，以查看苯并恶唑基序第二和第三位置的取代是否影响它们对癌细胞的细胞毒性作用。
• Ru/C: a simple heterogeneous catalyst for the amination of azoles under ligand free conditions
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、B. S. P. Anil Kumar、V. Prakash Reddy、R. Uday Kumar、Y. V. D. Nageswar

  DOI：10.1039/c4ra05447d

  日期：——

  A ligand free Ru/C-catalyzed amination of 2-halo azoles with a broad scope of aminating reagents has been developed. Utilizing this protocol a variety of 2-aminoazole derivatives were synthesized in moderate to good yields. The methodology is operationally simple and it provides potentially useful products by using an inexpensive recyclable catalytic system.

  使用无配体的Ru/C催化剂对2-卤代唑类化合物进行胺化反应，可以使用广泛的胺化试剂。利用这一方法合成了多种2-氨基唑类衍生物，产率在中等到良好之间。该方法操作简单，并且通过使用廉价可回收的催化体系提供了潜在有用的产物。
• Metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles using hypervalent iodine reagent
  作者：Yogesh S. Wagh、Neelam J. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.127

  日期：2013.3

  A facile, simple, mild, and metal-free protocol for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles has been developed via C–H bond amination of benzoxazoles with amines through a ring-opening and subsequent ring-closure approach. The reaction was performed in two steps wherein nucleophilic addition of amines across benzoxazoles takes place in the absence of any reagent or catalyst under solvent-free condition

  通过开环和随后的闭环方法，通过苯并恶唑与胺的CH键胺化反应，已经开发出一种简便，简单，温和且无金属的2-氨基苯并恶唑合成方法。反应分两个步骤进行，其中在无溶剂或无溶剂条件下，在不存在任何试剂或催化剂的情况下，通过苯并恶唑进行胺的亲核加成，然后使用2-碘氧基苯甲酸作为高价碘试剂进行氧化闭环。在优化的反应条件下，各种环状，无环和官能化的脂肪族胺均具有良好的耐受性，并且各自的2-氨基苯并恶唑的收率良好至极佳。