diisopropyl (2-oxopropyl)phosphonate | 67257-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl acetonylphosphonate；1-di(propan-2-yloxy)phosphorylpropan-2-one
• CAS: 67257-36-7
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: CFPGVFXGRCBNDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1115 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-oxopropyl)phosphonate 在 sodium hydride 、 溴 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73.7%的产率得到O,O-diisopropyl (2-oxo-1-bromoprop-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structures of new C60 fullerene derivatives containing carbonyl groups

  摘要：

  富勒烯 C60 与取代的卤代酮类化合物（包括有机磷卤代酮类化合物）在碱存在下发生反应，生成了含有羰基或羰基和缩醛基团的新甲氧基富勒烯。通过光谱方法确定了所得化合物的结构。通过循环伏安法和 ESR 光谱法研究了它们的电化学还原和氧化过程。通过 PM3 和 DFT/PBE/TZ2P 方法计算了三维结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0428-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 正丁基锂 、 baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 diisopropyl (2-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 2-keto-3-haloalkane 膦酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1084

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• NON-AQUEOUS ELECTROLYTE AND ELECTRICITY STORAGE DEVICE
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20150372349A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a nonaqueous electrolytic solution capable of improving electrochemical characteristics in the case of using an energy storage device at a high temperature and further capable of inhibiting the gas generation as well as a capacity retention rate after a high-temperature cycle, and also to provide an energy storage device using the same. Disclosed are a nonaqueous electrolytic solution having an electrolyte salt dissolved in a nonaqueous solvent, the nonaqueous electrolytic solution containing a phenyl ester compound represented by the following general formula (I), and an energy storage device. (In the formula, R f represents a fluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; X represents a halogen atom; each of p and q is an integer of 1 to 4; and (p+q) is 5 or less. A has a structure represented by —S(═O) 2 —, —C(═O)—, —C(═O)—O—, —C(═O)-L 1 -C(═O)—, —C(═O)-L 2 -P(═O)(OR)—O—, or —P(═O)(OR)—O—. Y represents a fluorine atom, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, or an aryl group; L 1 represents an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, or a direct bond; L 2 represents an alkylene group; and R represents an alkyl group. However, only when A is —S(═O) 2 —, Y may be a fluorine atom; and only when A is —C(═O)—, Y may be a hydrogen atom. At least one hydrogen atom in each group of the aforementioned alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, alkylene group, alkenylene group, and alkynylene group may be substituted with a halogen atom.)

  本发明提供了一种非水电解质溶液，能够在高温下使用能量存储装置时改善电化学特性，并且在高温循环后能够抑制气体生成以及保持容量保留率，还提供了使用该非水电解质溶液的能量存储装置。所述非水电解质溶液包含溶解在非水溶剂中的电解质盐，该非水电解质溶液包含下述通式（I）所代表的苯酯化合物，以及能量存储装置。（在该式中，Rf代表具有1至6个碳原子的氟烷基；X代表卤素原子；p和q中的每一个是1至4的整数；以及（p+q）不超过5。A具有由—S(═O)2—、—C(═O)—、—C(═O)—O—、—C(═O)-L1-C(═O)—、—C(═O)-L2-P(═O)(OR)—O—或—P(═O)(OR)—O—表示的结构。Y代表氟原子、氢原子、烷基、烯基、炔基或芳基；L1代表烷基、烯基、炔基或直链键；L2代表烷基；R代表烷基。但是，仅当A为—S(═O)2—时，Y可以是氟原子；仅当A为—C(═O)—时，Y可以是氢原子。上述烷基、烯基、炔基、芳基、烷基、烯基和炔基中的每一组中至少一个氢原子可以被卤素原子取代。）
• Synthesis and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. I.
  作者：IWAO MORITA、SHIN-ICHI TADA、KATSUTOSHI KUNIMOTO、MASAMI TSUDA、MASAHIRO KISE、KIYOSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.35.3898

  日期：——

  A series of phosphonate derivatives, designed as analogues of 1, 4-dihydropyridine-3, 5- dicarboxylates in which a phosphonate group was introduced instead of the carboxylate group at the 5-position, was synthesized, and their antihypertensive activities were examined. Among the compounds examined, 5-diallyloxyphosphinyl-1, 4-dihydropyridine-3-carboxylates were most effective in lowering the blood pressure in normotensive rats and spontaneously hypertensive rats (SHR). The phosphonate derivatives are considered to be close analogues of the carboxylate derivatives. The structure-activity relationships are discussed.

  一系列膦酸盐衍生物被设计为1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐的类似物，其中在5-位引入了膦酸基团而非羧酸基团，这些化合物被合成并检测了它们的降血压活性。在所研究的化合物中，5-二烯丙氧基膦基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸盐在降低正常血压大鼠和自发性高血压大鼠（SHR）的血压方面最为有效。这些膦酸盐衍生物被认为是羧酸盐衍生物的近似类似物。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Synthese generale de (β-cetophosphonates α-fluores precurseurs d'enones α-fluorees. Application en serie pyrethrenique
  作者：Ph Coutrot、C Grison

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85251-1

  日期：——

  s are used to introduce directly the 2-oxophosphonate 1-fluorinated synthons on organometallic reagents. A Horner reaction of the derivated anions with aldehydes gave various 2-fluoro-2-enones. Application to the cis, trans caronaldehyde ethyl esters led to the 2-fluoroethenyl pyrethroid derivatives.

  二烷基膦酰氟乙酰氯用于将2-氧代膦酸酯1-氟化的合成子直接引入有机金属试剂中。衍生的阴离子与醛的霍纳反应得到各种2-氟-2-烯酮。应用于顺式，反式-甲醛醛乙酯可生成2-氟乙烯基拟除虫菊酯衍生物。