二异丙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯 | 106196-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二异丙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯
• 英文名称: diisopropyl (2,2-diethoxyethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[2,2-diethoxyethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 106196-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₇O₅P
• 分子量: 282.317
• InChiKey: LAUMTMOSZBMBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到(diisopropoxyphosphinyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铋（III）催化的顺序烯胺-亚胺互变异构/ 2-氮杂-应付稳定的β-氨基膦酸酯的重排：β-氨基膦酸酯的一锅法合成。

  摘要：

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00796
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 以46%的产率得到二异丙基(2,2-二乙氧基乙基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of calix[4]resorcinarenes, containing phosphoryl fragments at the lower rim of the molecule

  摘要：

  间苯二酚与磷酸化乙醛或乙氧基乙烯基膦酸酯在酸性介质中发生反应，生成钙[4]间苯二酚，分子下缘含有二烷氧基磷酰片段。当磷原子上的烷氧基中的烷基取代基不很长时，最初形成的产物会发生部分水解，生成含有烷氧基羟基磷酰片段的钙[4]间苯二酚。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0173-2

文献信息

• Synthesis of calix[4]resorcinarenes, containing phosphoryl fragments at the lower rim of the molecule
  作者：A. R. Burilov、I. R. Knyazeva、Yu. M. Sadykova、M. A. Pudovik、W. D. Habicher、I. Baier、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-007-0173-2

  日期：2007.6

  Reaction of resorcinol with phosphorylated acetals or ethoxyvinylphosphonic acid esters in acidic media leads to calix[4]resorcinarenes, containing dialkoxyphosphoryl fragments at the lower rim of the molecule. When the alkyl substituent in alkoxy groups at phosphorus atom is not very long, a partial hydrolysis of the initially formed products takes place to give calixarenes with alkoxyhydroxyphosphoryl fragments.

  间苯二酚与磷酸化乙醛或乙氧基乙烯基膦酸酯在酸性介质中发生反应，生成钙[4]间苯二酚，分子下缘含有二烷氧基磷酰片段。当磷原子上的烷氧基中的烷基取代基不很长时，最初形成的产物会发生部分水解，生成含有烷氧基羟基磷酰片段的钙[4]间苯二酚。
• 622. Esters containing phosphorus. Part XVIII. Esters of ethynylphosphonic acid
  作者：B. C. Saunders、P. Simpson

  DOI：10.1039/jr9630003351

  日期：——
• Guseinov, F. I.; Moskva, V. V.; Ismailov, V. M., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 1.1, p. 66 - 68
  作者：Guseinov, F. I.、Moskva, V. V.、Ismailov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of resorcinol with phosphorylated acetals, synthesis of calix[4]resorcinolarenes with phosphorus-containing alkyl fragments in the lower rim
  作者：A. R. Burilov、Yu. M. Volodina、E. V. Popova、A. S. Gazizov、I. R. Knyazeva、M. A. Pudovik、V. D. Habicher、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070363206030108

  日期：2006.3

  The reaction of resorcinol with phosphorylated acetals leads to formation of calix[4]resorcinolarenes having phosphonate, phosphinate, or (phosphinothioyl)sulfanylmethyl fragments in the lower rim of the molecule.
• Bismuth(III)-Catalyzed Sequential Enamine–Imine Tautomerism/2-Aza-Cope Rearrangement of Stable β-Enaminophosphonates: One-Pot Synthesis of β-Aminophosphonates
  作者：Ming Jin、Shi-fu Yin、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00796

  日期：2020.4.3

  successfully applied to the one-pot synthesis of β-aminophosphonates with high efficiency and good tolerance. In this tandem reaction, Bi(OTf)3 exhibits unique activities and promotes both of enamine–imine tautomerism and 2-aza-Cope rearrangement.

  β-enaminophosphoryl和2-aza-Cope重排序列的新型催化互变异构转化已成功地应用于高效，高耐受性的一锅法合成β-氨基膦酸酯。在此串联反应中，Bi（OTf）3表现出独特的活性，并促进烯胺-亚胺互变异构现象和2-氮杂-Cope重排。