diisopropyl (2-bromoethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2-bromoethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[2-bromoethyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• 化学式: C₈H₁₈BrO₃P
• 分子量: 273.107
• InChiKey: CSJOCPJTRHKLQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2-bromoethyl)phosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到diisopropyl 2-azidoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  二烷基ω-叠氮基烷基膦酸酯的微波辅助合成

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效且可重复的微波辅助合成 ω-叠氮烷基膦酸二烷基酯，方法是通过在水或二甲基甲酰胺 (DMF) 溶剂中的叠氮化钠对合适的二烷基 ω-溴烷基膦酸酯进行亲核取代。该工艺已针对间歇式反应器进行了优化。目标，结构多样的二烷基 ω-叠氮烷基膦酸酯在膦酸酯基团周围具有不同的空间位阻，并含有不同长度（n = 2-6）的未支化侧碳链，已以中等至高产率（39-87%）获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1221114
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 1,2-二溴乙烷 以84%的产率得到diisopropyl (2-bromoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis-Arbuzov反应高效，“绿色”微波辅助合成卤代烷基膦酸酯

  摘要：

  本文研究了通过微波辅助的Michaelis-Arbuzov反应新颖，有效且环保的二烷基卤代烷基膦酸酯的合成方法。该方法是无溶剂的，每种起始化合物仅需要一个当量，并且可以提供高收率的纯产物，易于从其中除去杂质。该工艺已针对间歇式和流式反应器进行了优化，特别是对于合成氯乙烯的关键中间体的生产特别有利可图乙烯利 或无环核苷 膦酸酯 如 阿德福韦， 替诺福韦， 和 西多福韦。

  DOI：

  10.1039/c0gc00509f

文献信息

• [EN] METHOD OF THE SYNTHESIS OF DIALKYL HALOALKYLPHOSPHONATES AND DIALKYL HALOALKYLOXYALKYLPHOSPHONATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DES DIALKYL HALOGÉNOALKYLPHOSPHONATES ET DES DIALKYL HALOGÉNOALKYLOXYALKYLPHOSPHONATES
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AKADEMIE VED CESKE REPUBLIKY V V I

  公开号：WO2012013168A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention deals with the method of the synthesis of dialkyl haloalkylphosphonates and dialkyl haloalkyloxyalkylphosphonates via a microwave-heated Michaelis-Arbuzov reaction of trialkylphosphites with dihaloalkanes or bis(haloalkyl)ethers in a closed vessel, during which the reaction mixture, containing a dihaloalkane or bis(haloalkyl)ether and a trialkylphosphite, is heated with microwave radiation with the standard frequency (2.45 GHz) to reach a reaction temperature which is specific for each individual halogen. In the subsequent reaction of the first dihaloalkane or bis(haloalkyl)ether halogen atom with trialkyl phosphite, the desired dialkyl haloalkylphosphonate or dialkyl haloalkyloxyalkylphosphonate is formed, but the reaction of its halogen atom with the so-far present trialkylphosphite, leading to the creation of the relevant bisphosphonate, no longer takes place. In the case of an inhomogeneous reaction mixture, also the desired product in the amount of 0.1-5 molar % is added to the reaction mixture for its homogenization, which homogenizes it and thus precludes its uncontrollable overheating. The entire process of synthesis is more effective, faster, less expensive and more environmentally friendly than the methods described so far in the literature. The possibility of performing the described procedure also in a continuous-flow microwave reactor allows industrial production with minimal demands on an optimization of the reaction conditions for larger quantities, eliminates some security risks, dramatically reduces the spatial demands in production and reduces the need for the usage of large-tonnage industrial reactors.

  该发明涉及通过微波加热的Michaelis-Arbuzov反应，在封闭容器中合成二烷基卤代烷基膦酸酯和二烷基卤代烷氧基烷基膦酸酯的方法。在反应过程中，包含二烷基卤代烷基膦酸酯和三烷基膦酸酯的反应混合物通过微波辐射加热至标准频率（2.45 GHz）的反应温度，该温度对于每种卤素都是特定的。在第一个二烷基卤代烷基膦酸酯或二烷基卤代烷氧基烷基膦酸酯的卤原子与三烷基膦酸酯的反应中，形成所需的二烷基卤代烷基膦酸酯或二烷基卤代烷氧基烷基膦酸酯，但其卤原子与迄今为止存在的三烷基膦酸酯的反应，导致相关双膦酸酯的生成，不再发生。在反应混合物不均匀的情况下，还向反应混合物中添加所需产品的0.1-5摩尔%的量以使其均匀化，从而防止其不受控制地过热。整个合成过程比文献中迄今描述的方法更有效、更快、更经济、更环保。在连续流动微波反应器中执行所述程序的可能性使得工业生产具有最小的反应条件优化要求，消除了一些安全风险，显著减少了生产中的空间需求，并减少了对大吨位工业反应器的使用需求。
• Synthesis and Biological Evaluation of Acyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives
  作者：Philip Wainwright、Adrian Maddaford、Xiurong Zhang、Helen Billington、David Leese、Rebecca Glen、David C. Pryde、Donald S. Middleton、Peter T. Stephenson、Scott Sutton

  DOI：10.1080/15257770.2013.820833

  日期：2013.9.2

  As part of a project to generate a library of nucleosides as potential antiviral agents, a small subset of novel acyclic phosphonic acid nucleosides was prepared. Practical synthetic routes are described for three targets, which were then tested against HIV, hepatitis C virus (HCV), and Dengue virus.

  作为生成作为潜在抗病毒剂的核苷文库的项目的一部分，制备了一小部分新型无环膦酸核苷。描述了针对三个目标的实用合成途径，然后针对HIV，丙型肝炎病毒（HCV）和登革热病毒进行了测试。
• Acyclic Nucleoside Phosphonates Containing 9-Deazahypoxanthine and a Five-Membered Heterocycle as Selective Inhibitors of Plasmodial 6-Oxopurine Phosphoribosyltransferases
  作者：Martin Maxmilian Kaiser、Ondřej Baszczyňski、Dana Hocková、Lenka Poštová-Slavětínská、Martin Dračínský、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Zlatko Janeba

  DOI：10.1002/cmdc.201700293

  日期：2017.7.20

  Acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) are an important class of therapeutic drugs that act as antiviral agents by inhibiting viral DNA polymerases and reverse transcriptases. ANPs containing a 6-oxopurine unit instead of a 6-aminopurine or pyrimidine base are inhibitors of the purine salvage enzyme, hypoxanthine-guanine-[xanthine] phosphoribosyltransferase (HG[X]PRT). Such compounds, and their prodrugs

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类重要的治疗药物，可通过抑制病毒DNA聚合酶和逆转录酶来充当抗病毒药。含有6-氧嘌呤单元而不是6-氨基嘌呤或嘧啶碱基的ANP是嘌呤挽救酶，次黄嘌呤-鸟嘌呤-[黄嘌呤]磷酸核糖基转移酶（HG [X] PRT）的抑制剂。此类化合物及其前药能够阻止细胞培养中恶性疟原虫（Pf）的生长。合成了一系列新的ANP，并已作为人类HGPRT，PfHGXPRT和间日疟原虫（Pv）HGPRT的抑制剂进行了测试。这些化合物的新颖之处在于它们包含一个五元杂环（咪唑啉，咪唑或三唑），该五元杂环插入一个或多个无环接头和核碱基之间，即9-脱氮杂并黄嘌呤。发现其中五种化合物是PfHGXPRT和PvHGPRT的微摩尔抑制剂，但在相同测定条件下未观察到对人HGPRT的抑制作用。这证明了与人类对应物相比，这些类型的化合物对两种寄生酶的选择性，并证实了无环部分的化学性质在赋予这三种酶亲和力/选择性方面的重要性。
• Method of Preparing or Synthesizing Polyazamacrocycle Derivatives
  申请人：Cihelnik Simon

  公开号：US20080312430A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel processes for the synthesis of polyazamacrocycle derivatives. Furthermore, the present invention relates to novel polyazamacrocycle derivatives as well as novel intermediates for the synthesis of said polyazamacrocycle derivatives.

  本发明涉及一种合成聚氮杂大环衍生物的新工艺。此外，本发明还涉及新的聚氮杂大环衍生物以及用于合成该聚氮杂大环衍生物的新中间体。
• King,R.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2226 - 2229
  作者：King,R.B. et al.

  DOI：——

  日期：——