4-乙氧基-苯并噻唑-2-胺 | 15850-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-乙氧基-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-ethoxybenzothiazole
• 英文别名: 4-ethoxy-2-aminobenzothiazole；4-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 15850-79-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01663343
• 分子量: 194.257
• InChiKey: JHGMOMZRSFGBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-苯并噻唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-3-ethoxy-benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Radha Raman; Kumar, Rakesh, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 4-乙氧基-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  3H-喹唑啉-4-酮新衍生物作为潜在抗惊厥药的设计与合成

  摘要：

  作为合成和生物活性系统的调查的一部分，一些新的衍生物2-乙基-3-（取代的苯并噻唑-2'-基） - [3 H ^ ] -喹唑啉-4-酮3已被合成，并且这些结构化合物的分析通过元素分析和光谱数据证实。然后通过最大电击法筛选新合成的衍生物的抗惊厥活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.754

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Solution Phase Synthesis of 6,8-Disubstituted 2-Phenyl-3-(substituted- benzothiazol-2-yl)-4-[3<i>H</i>]-quinazolinones as Novel Anticonvulsants
  作者：Sachin S. Laddha、Satyendra P. Bhatnagar

  DOI：10.1080/10426500801957766

  日期：2008.8.4

  All the compounds tested were administered intraperitoneally at a various dose levels ranging from 7-200 mg/Kg body weight and the median toxic dose (TD50) and the protection index (PI) values were determined. In general compounds 3a-m were found to be more potent compared to compounds 4a-m. Among the compound tested, the compound 3e in the 2-phenyl-3-(benzothiazole-2-yl)-4[3H]-quinazolinone series

  开发了一种用于合成一系列 2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮，在苯并噻唑环中取代的快速和高效的微波加速溶液相程序。标题化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 EI-MS 数据进行表征。评估了所有新化合物（3a-m 和 4a-m）对最大电休克 (MES) 诱发的癫痫发作和皮下戊四唑 (PTZ) 诱发的小鼠癫痫发作模型的抗惊厥活性。使用 Rotorod 程序评估神经毒性。以7-200mg/Kg体重范围内的各种剂量水平腹膜内施用所有测试的化合物，并确定中值毒性剂量(TD50)和保护指数(PI)值。通常，发现化合物 3a-m 比化合物 4a-m 更有效。在测试的化合物中，2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮系列中的化合物3e和6,8-二溴-2-苯基-3-(苯并噻唑- 2-yl)-4[3H]-喹唑啉酮系列被发现是最有效的。
• An efficient and ecocompatible synthesis of annulated benzothiazoloquinazolines in SO3H-functionalized ionic liquid
  作者：Kailash Sharma、Dinesh Kumar Sharma、Anand Kumar Arya、Mahendra Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1517-1

  日期：2015.7

  Structurally diverse annulated benzothiazoloquinazolines have been synthesized by an environmentally benign, efficient, and convenient synthesis involving three-component domino reaction of 2-aminobenzothiazoles, α-tetralone, and furan-2-carbaldehyde/p-methoxybenzaldehyde using an SO3H-functionalized halogen-free ionic liquid ([MIM(CH2)4SO3H][HSO4]) as a catalyst and a reaction medium.

  以 SO3H 功能化无卤离子液体（[MIM(CH2)4SO3H][HSO4]）为催化剂和反应介质，通过 2-氨基苯并噻唑、α-四氢萘酮和呋喃-2-甲醛/对甲氧基苯甲醛的三组分多米诺反应，合成了结构多样的环状苯并噻唑并喹唑啉类化合物。
• 一种催化制备苯并噻唑喹唑啉衍生物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN106967095B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种催化制备苯并噻唑喹唑啉衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中2‑氨基苯并噻唑衍生物、α‑四氢萘酮和醛的摩尔比为1：1：(1～1.1)，双磺酸根酸性离子液体催化剂的摩尔用量是所用2‑氨基苯并噻唑衍生物摩尔量的5～8％，以毫升计的反应溶剂水的体积量为以毫摩尔计的2‑氨基苯并噻唑衍生物摩尔量的5～7倍，反应温度为65～78℃，反应时间为24～57min；反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到苯并噻唑喹唑啉衍生物。本发明与现有制备方法相比，具有催化剂使用量少、催化活性较稳定、易于生物降解以及整个制备过程操作简单方便、绿色化程度较高等特点，易于实现工业化大规模生产。
• Pharmaceutical use of substituted amides
  申请人：Andersen Sune Henrik

  公开号：US20060111366A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文介绍了使用取代酰胺来调节11β-羟化甾体脱氢酶1型（11βHSD1）的活性以及将这些化合物用作制药组合物的方法。还介绍了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的应用、包含这些化合物的制药组合物以及它们在药物制剂制造中的应用。这些化合物是11βHSD1的调节剂，更具体地说是抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列需要降低活性糖皮质激素细胞内浓度的医学疾病。
• Amide Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20090264414A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文描述了使用取代酰胺来调节11β-羟化类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）活性以及这些化合物作为药物组分的用途。还描述了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的用途，包括含有这些化合物的药物组分以及它们在制造药物中的用途。这些化合物是调节剂，更具体地说是11βHSD1活性的抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列医学疾病，其中降低细胞内活性糖皮质激素的浓度是可取的。